Pramiracetam

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Strukturformel
Strukturformel von Pramiracetam
Allgemeines
Freiname Pramiracetam
Andere Namen
  • IUPAC: N-[2-(Diisopropylamino) ethyl]-2-oxopyrrolidin-1 -acetamid
  • Latein: Pramiracetamum
Summenformel
  • C14H27N3O2 (Pramiracetam)
  • C14H27N3O2·H2SO4 (Pramiracetam-Sulfat)
CAS-Nummer
PubChem 51712
ATC-Code

N06BX16

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nootropika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 269,38 g·mol−1(Pramiracetam)
  • 367,46 g·mol−1(Pramiracetam-Sulfat)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

4355 mg·kg−1 (LD50Mausoral, Pramiracetam-Sulfat)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pramiracetam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika. Nach traumatischen Gehirnverletzungen soll Pramiracetam die eingeschränkten geistigen Fähigkeiten verbessern. Sein Wirkmechanismus ist weitgehend unbekannt.[3] Der therapeutische Einsatz von Pramiracetam gilt als umstritten.

Herstellung[Bearbeiten]

Die Synthese erfolgt ausgehend von 2-Pyrrolidon im ersten Schritt durch Umsetzung mit Bromessigsäureethylester. Im zweiten Schritt wird die Zielverbindung durch die Umsetzung mit N,N-Diisopropylethylendiamin erhalten.[4][5]

Pramiracetam synthesis.svg

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Eintrag Pramiracetam bei ChemIDplus.
  3. Malykh AG, Sadaie MR: Piracetam and piracetam-like drugs: from basic science to novel clinical applications to CNS disorders. In: Drugs. 70, Nr. 3, Februar 2010, S. 287–312. doi:10.2165/11319230-000000000-00000. PMID 20166767.
  4. Butler, D.E.; Nordin, I.C.; L'Italien, Y.J.; Zweisler, L.; Poschel, P.H.; Marriott, J.G.: J. Med. Chem. 27 (1984) 684.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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