Pramiracetam

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Strukturformel
Strukturformel von Pramiracetam
Allgemeines
Freiname Pramiracetam
Andere Namen
  • IUPAC: N-[2-(Diisopropylamino) ethyl]-2-oxopyrrolidin-1 -acetamid
  • Latein: Pramiracetamum
Summenformel
  • C14H27N3O2 (Pramiracetam)
  • C14H27N3O2·H2SO4 (Pramiracetam-Sulfat)
CAS-Nummer
PubChem 51712
ATC-Code

N06BX16

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nootropika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 269,38 g·mol−1(Pramiracetam)
  • 367,46 g·mol−1(Pramiracetam-Sulfat)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

4355 mg·kg−1 (LD50Mausoral, Pramiracetam-Sulfat)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pramiracetam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika. Nach traumatischen Gehirnverletzungen soll Pramiracetam die eingeschränkten geistigen Fähigkeiten verbessern. Sein Wirkmechanismus ist weitgehend unbekannt.[3] Der therapeutische Einsatz von Pramiracetam gilt als umstritten.

Herstellung[Bearbeiten]

Die Synthese erfolgt ausgehend von 2-Pyrrolidon im ersten Schritt durch Umsetzung mit Bromessigsäureethylester. Im zweiten Schritt wird die Zielverbindung durch die Umsetzung mit N,N-Diisopropylethylendiamin erhalten.[4][5]

Pramiracetam synthesis.svg

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Eintrag zu Pramiracetam in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. Malykh AG, Sadaie MR: Piracetam and piracetam-like drugs: from basic science to novel clinical applications to CNS disorders. In: Drugs. 70, Nr. 3, Februar 2010, S. 287–312. doi:10.2165/11319230-000000000-00000. PMID 20166767.
  4. Butler, D.E.; Nordin, I.C.; L'Italien, Y.J.; Zweisler, L.; Poschel, P.H.; Marriott, J.G.: J. Med. Chem. 27 (1984) 684.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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