Prenol

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-2-buten-1-ol
Allgemeines
Name Prenol
Andere Namen
  • 3-Methyl-2-buten-1-ol
  • 3,3-Dimethylallylalkohol
  • gamma,gamma-Dimethylallylalkohol
  • 3-Methylbut-2-en-1-ol
  • 1-Hydroxy-3-methyl-2-buten
Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 556-82-1
PubChem 11173
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Siedepunkt

140 °C[1]

Dampfdruck

1,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (170 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,443 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​22​‐​36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

810 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Prenol (3-Methyl-2-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der Methylbutenole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Industriell wird Prenol durch die Reaktion von Formaldehyd mit Isobuten, gefolgt durch Isomerierung des entstehenden Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol) gewonnen.[4][5]

Reaktion von Isobuten mit Formaldehyd zu Isoprenol (erster Schritt).
Isomerierung von Isoprenol zu Prenol, (zweiter Schritt).


Eigenschaften[Bearbeiten]

Prenol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist.[1]

Vorkommen und Verwendung[Bearbeiten]

Prenol kommt als Baustein bei der Biogenese und der industriellen Herstellung von Isoprenoiden (Polyprenole) vor.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Prenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 305 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 556-82-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 3-Methyl-2-buten-1-ol, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, May 2005. (PDF; 426 kB)
  5. See, eg, Kogan, S. B.; Kaliya, M.; Froumin, N. (2006), "Liquid phase isomerization of isoprenol into prenol in hydrogen environment", Appl. Catal. A: Gen. 297 (2): 231–36, doi:10.1016/j.apcata.2005.09.010.