Pronyl-Lysin

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Strukturformel
Strukturformel von Pronyl-Lysin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Pronyl-Lysin
Andere Namen

Methyl-2-acetamido-6-(2,4-dihydroxy- 2,5-dimethyl-3-oxopyrrol-1-yl)hexanoat (IUPAC)

Summenformel C15H24N2O6
CAS-Nummer 478019-95-3
PubChem 11759254
Eigenschaften
Molare Masse 328,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pronyl-Lysin (aus Pyrrolinon-Reduktonyl-Lysin) ist eine Verbindung, die beim Erhitzen von Lysin oder lysinhaltigen Proteinen mit Zuckern entsteht und in vielen Lebensmitteln wie Brot, Bier und Kaffee enthalten ist. Es gehört zu den niedermolekularen Melanoidinen.

Geschichte[Bearbeiten]

Nach der Entdeckung der positiven gesundheitlichen Eigenschaften der Melanoidine im Jahre 2001 wurde verstärkt versucht, diese Substanzen aus Lebensmitteln zu extrahieren und ihre Struktur aufzuklären. Da die Stoffgruppe sehr inhomogen ist und Polymere mit Massen bis zu 100.000 Dalton vorkommen, gelang es zunächst nicht, einzelne Melanoidine zu extrahieren. Erst 2002 konnte das Pronyl-Lysin aus der Kruste von Roggenmischbrot isoliert und seine antioxidativen Eigenschaften bewiesen werden.[2]

Darstellung und Eigenschaften[Bearbeiten]

Pronyl-Lysin entsteht durch Erhitzen einer Hexose wie Glucose und Lysin unter Wasserabspaltung. Dabei wird zunächst die Glucose zum Acetylformoin kondensiert, das dann mit Lysin zu einer Vorstufe des Pronyl-Lysins reagiert. Die Carbonsäure-Gruppe des Moleküls wird mit Methanol verestert und die Vorstufe dann mit Essigsäure zum Endprodukt umgesetzt:[3]

Darstellung von Pronyl-Lysin

Im Laborversuch zeigte Pronyl-Lysin bei menschlichen Darmkrebszellkulturen eine Erhöhung der Aktivität der Glutathion-S-Transferase (GST) und eine Hemmung der NADPH-Cytochrom-c-Reduktase. Daraus leiteten die Forscher eine antioxidative und chemopräventive Aktivität ab, die auch in aktuellen Untersuchungen an Ratten belegt werden konnte.[4] Die Wirkung als Krebsinhibitor wird dagegen zurzeit von seriösen Quellen wie dem Bundesinstitut für Risikobewertung eher vorsichtig beurteilt.[5]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. M. Lindenmeier, V. Faist, T. Hofmann: Structural and Functional Characterization of Pronyl-lysine, J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 6997-7006, ISSN 0021-8561.
  3. Anke Förster: Quantitative Studie zu Vorkommen und metabolischem Transit alimentärer Maillard-Reaktions-Produkte, TU Dresden, 15.02.2006.
  4. Somoza, Wenzel, Lindenmeier, et al.: Influence of feeding malt, bread crust and a pronylated protein on the activity of chemopreventive enzymes and antioxidative defense parametes in vivo, J. Agric. Food Chem. 53, 8176-8128, ISSN 0021-8561.
  5. BfR: Brotkruste gegen Krebs (Version vom 2. Februar 2007 im Internet Archive) Stellungnahme vom 13. Dezember 2002.