Propanal

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Strukturformel
Struktur von Propanal
Allgemeines
Name Propanal
Andere Namen

Propionaldehyd

Summenformel C3H6O
CAS-Nummer 123-38-6
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem, aromatischen Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 58,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−81 °C[2]

Siedepunkt

49 °C[2]

Dampfdruck

341 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3650[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​335​‐​315
P: 210​‐​233​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11​‐​36/37/38
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29
Toxikologische Daten

1410 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−215,6 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propanal oder Propionaldehyd gehört zu den niederen, flüchtigen Aldehyden und ist eine leichtbewegliche, farblose Flüssigkeit.

Darstellung[Bearbeiten]

Propanal kann durch Hydroformylierung von Ethen hergestellt werden.[6]

Herstellung von Propanal durch Hydroformylierung von Ethen

Die Oxidation von n-Propanol mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure führt ebenfalls zu Propanal.[7] Als Oxidationsmittel können auch Kupfer[8] oder Platin[9] eingesetzt werden.

Herstellung von Propanal durch Oxidation von n-Propanol

Auch durch Isomerisierung von Propylenoxid bei 300 °C über Silicagel kann Propanal synthetisiert werden.[7]

Herstellung von Propanal durch Isomerisierung von Propylenoxid

Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die katalytische Hydrierung von Acrolein.[10]

Herstellung von Propanal durch katalytische Hydrierung von Acrolein

Schließlich ist auch durch eine Grignard-Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Ameisensäureethylester die Synthese von Propanal möglich.[7]

Herstellung von Propanal durch Grignard-Reaktion

Verwendung[Bearbeiten]

Propanal ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen, Weichmachern, Duftstoffen und Arzneimitteln. Als Duftstoff bietet Propanal die Duftcharakteristik: scharf, erstickend, stechend, fruchtig.

Reaktionen[Bearbeiten]

Die Aldoladdition von zwei Molekülen Propanal liefert 2-Methyl-3-hydroxypentanal, das unter Wasserabspaltung im Rahmen der Aldolkondensation zu 2-Methyl-2-pentenal weiterreagieren kann. Diese β-Dehydratisierung läuft insbesondere unter Säurekatalyse sowie Erhitzen ab.

Aldolreaktion von Propanal

Nachweis[Bearbeiten]

Propanal reagiert mit dem Indikator Schiffsches Reagenz. Die Reagenz wird durch dieses Aldehyd rosa bis violett gefärbt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Propanal wirkt bei längerer Einatmung narkotisch, als Folge können Leber- und Nierenschädigungen auftreten.

Der Flammpunkt liegt bei −40 °C, die Zündtemperatur bei 190 °C, die Explosionsgrenzen: 2,3 und 21 Volumenprozent.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 123-38-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4.1.2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-38-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  6. J. D. Unruh, D. Pearson: "n-Propyl Alcohol" in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.1618151621141821.a01.
  7. a b c C. D. Hurd, R. N. Meinert: "Propionaldehyde" in Org. Synth. 1932, 12, S. 64. Volltext.
  8. P. Sabatier, J.-B. Sanderens: "Dédoublement catalytique des alcools par les métaux divisés: alcools primaires forméniques." in Compt. Rend. Hebd. 1903, 136, S. 921ff. Volltext.
  9. A. Trillat: "Étude de l'oxydation catalytique des alcools (cas de la spirale de platine)" in Bull. Soc. Chim. (3) 1903, 29 S. 35ff. Volltext.
  10. P. Sabatier, J.-B. Senderens: "Nouvelles méthodes générales d'hydrogénation" in Ann. phys. chim. (8) 1905, 4, S. 398 Volltext.