Propargit

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Propargit
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Propargit
Andere Namen

2-(4-tert-Butylphenoxy)cyclohexylprop-2-inylsulfit

Summenformel C19H26O4S
CAS-Nummer 2312-35-8
PubChem 4936
Kurzbeschreibung

gelblich braune Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 350,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,1130 g·cm−3[1]

Siedepunkt

210 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,00404 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,215 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit organischen Lösungsmittel wie Aceton, Benzol und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​331​‐​315​‐​318​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​311​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23​‐​38​‐​40​‐​41​‐​50/53
S: (1/2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propargit ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Organosulfite (Ester der Schwefligen Säure).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Propargit kann durch Reaktion von 4-tert-Butylphenol mit dem 1,2-Epoxycyclohexan, gefolgt der Reaktion mit Thionylchlorid und Propargylalkohol in Gegenwart einer Base hergestellt werden.[6][7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Propargit ist als technisches Produkt eine gelblich braune Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Propargit wird außerhalb Europas als Pflanzenschutzmittel (Akarizid) unter den Markennamen Omite und Comite verwendet. Der Wirkstoff wurde 2011 in der Europäischen Union nicht zugelassen. [8] In den EU-Staaten Bulgarien, Zypern, Portugal, Polen und der Slowakei können noch Pflanzenschutzmittel mit Propargit verwendet werden, die Aufbrauchsfrist endet spätestens zum Jahresende 2012.[9] Es wurde 1969 in den USA erstmals zugelassen.[10]

Weiterführende Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 2312-35-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Juli 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Propargite in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  3. Cornell University: propargite (Omite, Comite) Chemical Fact Sheet 9/86
  4. Datenblatt Propargite, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2012 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Propargite in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  7.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 991 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. EU: Durchführungsverordnung (EU) Nr. 943/2011 der Kommission vom 22. September 2011 zur Nichtgenehmigung des Wirkstoffs Propargit gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
  9. EU Pesticides Database, Active Substance - Propargite, abgerufen am 5. Juli 2012.
  10. EPA: Propargite RED Facts | Pesticides | US EPA