Propin

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Strukturformel
Struktur von Propin
Allgemeines
Name Propin
Andere Namen
  • Methylacetylen
  • Allylen
Summenformel C3H4
CAS-Nummer 74-99-7
PubChem 6335
Kurzbeschreibung

farbloses, fast geruchloses, betäubend wirkendes Gas[1]

Eigenschaften
Molare Masse 40,06 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

1,83 g·l−1 (0 °C, 1013 hPa)[2]

Schmelzpunkt

−102,7 °C[2]

Siedepunkt

−23,2 °C[2]

Dampfdruck

512 kPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (3,07 g·l−1)[2]

Brechungsindex

1,3863 (−40 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280
P: 210​‐​410+403 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Hochentzündlich
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze R: 12
S: 9​‐​16​‐​33
MAK

noch nicht eingestuft [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propin (Methylacetylen) ist ein ungesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoff aus der homologen Reihe der Alkine mit der Summenformel C3H4. Es ist ein farbloses, hochentzündliches Gas. Bei Lagerung und Transport wird Propin komprimiert, es muss dabei stabilisiert werden.

Herstellung[Bearbeiten]

Propin kann durch die Dehydrohalogenierung von Dihalogenpropanen[6] oder 2-Halogenpropenen[7] gewonnen werden. Es kann auch durch Isomerisierung von Allen in Gegenwart von Basen hergestellt werden.[8] Technisch wird das Gas aus der C3-Fraktion von Crackgasen mittels Lösungsmittelextraktion gewonnen.[9][10]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Propin schmilzt bei −102,7 °C und siedet bei −23,2 °C. Es hat einen charakteristischen Geruch. Es ist schwerer als Luft. Mit einer positiven molaren Bildungswärme von 183,4 kJ/mol handelt es sich um eine endotherme Verbindung.[11] In Wasser ist es nahezu unlöslich. In Alkoholen ist es gut löslich.

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,95219, B = 1226,123 und C = −1,926 im Temperaturbereich von 161,5 K bis 254,3 K[12] bzw. mit A = 4,03069, B = 818,384 und C = −46.457 im Temperaturbereich von 249,8 K bis 398 K[13].

Wichtige thermodynamische Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas 183,4 kJ·mol−1[11]
Wärmekapazität cp 60,73 J·mol−1·K−1 (25 °C)[14]
als Gas
Tripelpunkt Ttriple 168,5 K [15]
Kritische Temperatur TC 402,4 K[16]
Kritischer Druck PC 56,3 bar[16]
Kritisches Volumen VC 0,1635 l·mol−1[16]
Kritische Dichte ρC 6,12 mol·l−1[16]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

An der sehr reaktiven Dreifachbindung finden vor allem Additionsreaktionen statt. Wie alle endständigen Alkine besitzt Propin schwach saure Eigenschaften.

Propyne

Mit starken Basen kann aber auch ein Dianion erzeugt werden.[17]

Durch Umsetzung mit Alkylhalogeniden ergeben sich 2-Alkine. So erhält man durch die Reaktion von Propin mit Methyliodid 2-Butin (Dimethylacetylen).[6]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

Propin bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol% (30 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16,8 Vol% (280 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Mindestzündenergie beträgt 0,11 mJ.[18] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,74 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 340 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.[19] Analog zum Acetylen neigt Propin als endotherme Verbindung zum explosiven Selbstzerfall bei höheren Temperaturen und Drücken.[20]

Verwendung[Bearbeiten]

Propin kann zusammen mit seinem Isomer Allen als Schweiß- und Schneidgas verwendet werden. Es ist weiterhin ein wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese, z.B. für die Herstellung von Vinylverbindungen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 74-99-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-446.
  4. a b Datenblatt Propyne bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b G.B. Heisig; H.M. Davis: Physical Constants of Dimethylacetylene in J. Amer. Chem. Soc. 57 (1935) 339–340 doi:10.1021/ja01305a031.
  7. C. Friedel; L.: J. Liebigs Ann. Chem. 134 (1865) 263.
  8. J.F. Cordes, H. Günzler: Z. Naturforsch. 15b (1960) 682.
  9. D. Sohns: Linde Reports Science and Technology 30 (1979) 21.
  10. Linde AG: US 4 701 190 (1986), EP 0 224 748 (1986).
  11. a b Wagman, D.D.; Kilpatrick, J.E.; Pitzer, K.S.; Rossini, F.D.: Heats, equilibrium constants, and free energies of formation of the acetylene hydrocarbons through the pentynes, to 1,500° K in J. Res. NBS 35 (1945) 467–496.
  12. van Hook, W.A.: Vapor Pressures of the Methylacetylenes, H3CCCH, H3CCCD, D3CCCH, and D3CCCD in J. Chem. Phys.46 (1967) 1907–1918.
  13. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540. doi:10.1021/ie50448a022.
  14. Thermodynamics Research Center, Selected Values of Properties of Chemical Compounds, Thermodynamics Research Center, Texas A&M University, College Station, Texas, 1997.
  15. Maass, O.; Wright, C.H.: Some physical properties of hydrocarbons containing two and three carbon atoms in J. Am. Chem. Soc. 43 (1921) 1098–1111.
  16. a b c d Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 645–656.
  17. K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH 2007, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 41.
  18. BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Jedermann-Verlag 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.
  19. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  20. F. Fitzgerald: Nature 186 (1960) 386–387 doi:10.1038/186386a0.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Propin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen