Propen

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Strukturformel
Struktur von Propen
Allgemeines
Name Propen
Andere Namen
  • Propylen
  • R1270
Summenformel C3H6
CAS-Nummer 115-07-1
PubChem 8252
Kurzbeschreibung

farbloses, geruchloses Gas[1]

Eigenschaften
Molare Masse 42,08 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

1,91 kg·m−3 (0 °C, 1013 hPa)[1]

Schmelzpunkt

−185,3 °C[1]

Siedepunkt

−47,7 °C[1]

Dampfdruck

1,01 MPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwach löslich in Wasser (384 mg·l−1, 20 °C, 0,1 MPa)[1]

Dipolmoment

0,366 D[2] (1,22 · 10−30 C · m)

Brechungsindex

1,3567 (−70 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220
P: 210​‐​377​‐​381​‐​403 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Hochentzündlich
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze R: 12
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​33
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

20,0 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propen [proˈpeːn] (Propylen [propyˈleːn]) ist ein farbloses brennbares Gas. Es wird durch thermische Spaltung (Steamcracken) von bei der Erdölverarbeitung anfallenden Benzinen erhalten.

Herstellung[Bearbeiten]

Propen kann durch thermisch-katalytische Behandlung von Propan unter Wasserstoffabspaltung dargestellt werden:

Propen synthesis

Alternativ lässt sich Propen durch Steamcracken von längerkettigen Alkanen (C5-C10) synthetisieren:

Propen synthesis

Die verwendeten Alkane werden aus Erdöl gewonnen.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

In Wasser ist Propen nur schwach löslich; das Gas ist brennbar. Aufgrund seiner Doppelbindung ist Propen ein ungesättigter Kohlenwasserstoff und neigt deshalb zu Additionsreaktionen, unter anderem mit Wasserstoff und Halogenen.

Beispiele:

Propen reagiert mit Brom zu 1,2-Dibrompropan:

Propen1

Propen reagiert mit Wasserstoff zu Propan:

Propen1


Damit die Additionsreaktion ablaufen kann, werden z. B. Platin-, oder Palladiumkatalysatoren verwendet.

Bei der (säurekatalysierten) Addition von Wasser entsteht 2-Propanol:

Propen3-Seite001

Hexafluorpropen ist die vollständig fluorierte Form des Propens.

Durch Polymerisation von Propen entsteht der weitverbreitete thermoplastische Kunststoff Polypropylen.

Verwendung[Bearbeiten]

Propen wird als Gas für das Brennschneiden und ähnliches verwendet und ist ein Kältemittel in industriellen Kälteanlagen (R-1270). Weiterhin ist es einer der wichtigsten Grundstoffe der chemischen Industrie und dient zur Herstellung von Folgeprodukten wie zum Beispiel:

Ungefähr zwei Drittel des Propens werden für die Herstellung von Polypropylen verwendet. Die nächstgrößten Einsatzgebiete sind die Herstellung von Acrylnitril, das vorwiegend für die Fabrikation von Acryl-Textilfasern verwendet wird, und Propylenoxid, als Rohstoff für Produkte wie Polyurethan, Lacke und Klebstoffe, Polyesterharze, Kühl-, Frostschutz- und Lösungsmittel gebraucht werden. Rund 5 Prozent des Propens werden zur Herstellung von Phenol und Aceton im Cumolhydroperoxid-Verfahren eingesetzt.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Propen ist wenig giftig, wirkt aber bei hoher Konzentration narkotisierend und erstickend. Da Propen eine größere Dichte als Luft hat und brennbar ist, bilden sich mit Luft leicht explosionsfähige Gemische, indem sich das Propen in Bodennähe ansammelt

Unfälle mit Propen[Bearbeiten]

Beim Tanklastzugunglück von Los Alfaques platzte am 11. Juli 1978 der mit 23 Tonnen Propen beladene Tank eines Tankwagens südlich von Sant Carles de la Ràpita (Provinz Tarragona, Spanien). Das Propen ergoss sich über den benachbarten Campingplatz Los Alfaques und entzündete sich dort. Bei diesem Unfall wurden 216 Menschen getötet und über 300 zum Teil schwer verletzt.

In Düsseldorf ist am 2. Juli 2013 ein Gütertankwagen mit Propen-Gas entgleist. Eine Explosion konnte verhindert werden. Tote und Verletzte gab es nicht.[8]

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Propen – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Propen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-442.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 115-07-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  7. Marktstudie Propylen von Ceresana Research, Januar 2011
  8. Kesselwaggon in Düsseldorf entgleist: Gefahrgut-Unfall legt Bahnverkehr lahm