Propylenglycoldinitrat

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Strukturformel
Strukturformel von Propylenglycoldinitrat
Allgemeines
Name Propylenglycoldinitrat
Andere Namen
  • Propan-1,2-diyldinitrat
  • 1,2-Bis(nitrooxy)propan
  • PGDN
Summenformel C3H6N2O6
CAS-Nummer 6423-43-4
PubChem 22933
Kurzbeschreibung

farblose, explosive Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 166,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,232 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

−27,7 °C [2]

Siedepunkt

92 °C (bei 10 mmHg)[3]

Dampfdruck

1,1288 Torr (25 °C) [4]

Löslichkeit

wenig wasserlöslich (1,3 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propylenglycoldinitrat ist eine organische chemische Verbindung, ein Ester der Salpetersäure und des Propylenglycols. Sie weist eine strukturelle Ähnlichkeit zum Nitroglycerin auf, ist gegenüber Stößen empfindlich, explosiv und feuergefährlich.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die Herstellung erfolgt durch die Nitrierung von 1,2-Propylenglycol mit einem Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure.[3][7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Bei Propylenglycoldinitrat handelt es sich um eine farblose, wenig wasserlösliche, explosive Flüssigkeit,[1] die unter reduziertem Druck (10 mmHg) einen Siedepunkt von 92 °C zeigt. Die Standardbildungsenthalpie beträgt −297 kJ·mol−1[8], die Explosionswärme 5393 kJ·mol−1[3]. Für die Bleiblockausbauchung wurde ein Wert von 550 cm3/10 g gemessen.[3]

Verwendung[Bearbeiten]

Propylenglycoldinitrat ist der Hauptbestandteil des Otto-2-Treibstoffes, der in mehreren modernen Torpedotypen verwendet wird, u.a. dem Mark-46-Leichtgewichtstorpedo, dem Mark-48-Torpedo und dem Spearfish.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die LD50 beträgt bei Ratten für subkutane Gabe 453 Milligramm je Kilogramm Körpergewicht, bei oraler Aufnahme 250 Milligramm je Kilogramm.[6] Beim Menschen können bei Konzentrationen ab 1,5 ppm Ataxien auftreten, weiterhin Übelkeit, Schwindelgefühl und Kopfschmerzen bereit ab 0,5 ppm. Als Antidot bei Vergiftungen kann Methylenblau eingesetzt werden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Jerrold B. Leikin, Frank P. Paloucek: Poisoning and toxicology handbook. 4. Auflage, Informa Health Care, 2008, ISBN 978-1-4200-4479-9, S. 843
  2. a b Eintrag zu Propylenglycoldinitrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dez. 2009 (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d J. Köhler; R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe, Zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 241, ISBN 978-3-527-32009-7
  4. R.G. Fischer; K. Ballschmiter: Determination of vapor pressure, water solubility, gas-water partition coefficient PGW, Henry's law constant, and octanol-water partition coefficient POW of 26 alkyl dinitrates in Chemosphere 36 (1998) 2891−2902.doi:10.1016/S0045-6535(97)10246-6
  5. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  6. a b c Eintrag zu 1,2-Propanediol dinitrate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  7. W.C. Crater: The Vapor Pressures of Glycerol Trinitrate and Certain Glycol Dinitrates in Ind. Eng. Chem. 21 (1929) 674–675.doi:10.1021/ie50235a016
  8. E.E. Baroody: Heats of formation of propellant compounds, Rpt. NSWC-TR-83-250 by Naval Surface Weapons Center, Silver Spring, MD, 1983, 1–11.