Prothoat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Prothoat
Allgemeines
Name Prothoat
Andere Namen

O,O-Diethyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)dithiophosphat

Summenformel C9H20NO3PS2
CAS-Nummer 2275-18-5
PubChem 16774
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 285,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,151 g·cm−3 (32 °C)[1]

Schmelzpunkt

28,5 °C[1]

Siedepunkt

135 °C (0,013 mbar)[1]

Löslichkeit

mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]

Brechungsindex

1,5128[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​300​‐​412
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 27/28​‐​52/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Prothoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Prothoat kann durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit 2-Chlor-N-isopropylacetamid oder durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit Phenylchloracetat und Isopropylamin gewonnen werden.[2]

Möglich ist ebenfalls die Herstellung durch Reaktion von Isopropylamin mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Diethylphosphordithioat.[4]

Prothoate synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Prothoat ist ein hochgiftiger, farbloser bis gelblicher Feststoff mit Geruch nach Campher.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Prothoat wurde als Insektizid und Akarizid verwendet.[2]

In der Europäischen Union ist Prothoat mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Prothoat enthalten.[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 2275-18-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Prothoat in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 15. März 2013.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 366 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  6. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. März 2013.