Prothoat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Prothoat
Allgemeines
Name Prothoat
Andere Namen

O,O-Diethyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)dithiophosphat

Summenformel C9H20NO3PS2
CAS-Nummer 2275-18-5
PubChem 16774
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 285,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,151 g·cm−3 (32 °C)[1]

Schmelzpunkt

28,5 °C[1]

Siedepunkt

135 °C (0,013 mbar)[1]

Löslichkeit

mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]

Brechungsindex

1,5128[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​300​‐​412
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 27/28​‐​52/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Prothoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Prothoat kann durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit 2-Chlor-N-isopropylacetamid oder durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit Phenylchloracetat und Isopropylamin gewonnen werden.[2]

Möglich ist ebenfalls die Herstellung durch Reaktion von Isopropylamin mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Diethylphosphordithioat.[4]

Prothoate synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Prothoat ist ein hochgiftiger, farbloser bis gelblicher Feststoff mit Geruch nach Campher.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Prothoat wurde als Insektizid und Akarizid verwendet.[2]

In der Europäischen Union ist Prothoat mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Prothoat enthalten.[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 2275-18-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Eintrag zu Prothoat in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 15. März 2013.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 366 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  6. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. März 2013.