Pterin

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Strukturformel
Struktur von Pterin
Allgemeines
Name Pterin
Andere Namen

2-Amino-3H-pteridin-4-on

Summenformel C6H5N5O
CAS-Nummer 2236-60-4
Kurzbeschreibung

beigefarben bis gelber kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 163,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>360 °C[2]

pKs-Wert
  • pKs1 2,20 (20 °C)[3]
  • pKs2 7,86 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pterin ist ein Derivat des Pteridins und damit eine heterocyclische Verbindung. Sie tritt als Strukturelement in vielen Biomolekülen auf, so z. B. in verschiedenen Farbpigmenten von Insekten wie Leukopterin und Xanthopterin, im Cofaktor Biopterin oder im Vitamin Folsäure.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Pterin bildet hellgelbe Kristalle. Beim Erhitzen zersetzt es sich ohne zu schmelzen. Die Verbindung zeigt zwei Säurekonstanten mit pKs1 2,20 und pKs2 7,86 (in Wasser bei 20 °C).[3] Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,175 g*l−1.[6]

Die Verbindung kann in zwei tautomeren Strukturen auftreten.[7] Pterin tautomerism 01.png

Synthese[Bearbeiten]

Die Herstellung von Pterin gelingt durch die Umsetzung von 3-Chlorpyrazin-carbonsäuremethylester mit Guanidiniumhydrogencarbonat.[8]

Pterin synthesis 01.png

Eine andere Synthese geht von 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin aus, das mit Glyoxal umgesetzt wird.[9]

Pterin synthesis 02.png

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Pterin bei Acros, abgerufen am 2. Juli 2007.
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. a b c Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins in Chem. Ber. 93 (1960) 2015–2022. doi:10.1002/cber.19600930916.
  4. a b Datenblatt Pterine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Albert et. al.: J. Chem. Soc. 1952, 4219–4220.
  7. Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S.: Solvent Effects in Chemical Processes. Water-Assisted Proton Transfer Reaction of Pterin in Aqueous Environment in J. Phys. Chem. A 113 (2009) 12485–12495. doi:10.1021/jp903638n.
  8. G. P. G. Dick, H. C. S. Wood: Pteridine derivatives. Part I. A new synthesis of 2-amino-4-hydroxypteridines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1955, S. 1379, doi:10.1039/JR9550001379.
  9. J. H. Mowat, J. H. Boothe, B. L. Hutchings, E. L. R. Stokstad, C. W. Waller, R. B. Angier, J. Semb, D. B. Cosulich, Y. SubbaRow: The Structure of the Liver L. casei Factor in J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 14-18, doi:10.1021/ja01181a005.