Puromycin

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Puromycin
Andere Namen	Purimycin (S)-3'-((2-Amino- 3-(4-methoxyphenyl)- 1-oxopropyl)amino)- 3'-desoxy-N,N-dimethyladenosin
Summenformel	C22H29N7O5
CAS-Nummer	53-79-2 58-58-2 (Dihydrochlorid)
PubChem	5891
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	471,51 g/mol
Schmelzpunkt	175,5–177 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (50,3 mg/ml bei 25 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	20 mg/kg (Maus, peroral) [1]
WGK	3[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Puromycin, auch Purimycin, ist ein aus Streptomyceten (Streptomyces alboniger) isoliertes Nucleosid-Antibiotikum, welches die Protein-Biosynthese hemmt und damit gegen einige Tumore, Amöben, Trypanosomen und Würmer wirksam ist. Da es aber für den Menschen zu giftig ist, wird es nur bei Experimenten in der Mikrobiologie eingesetzt. Strukturell leitet es sich von Adenosin ab.

Inhaltsverzeichnis 1 Wirkung 2 Verwendung 3 Quellen 4 Weblinks

[Bearbeiten] Wirkung

Puromycin wirkt auf zweierlei Weisen:

• Termination der Translation: Puromycin inhibiert die Translation, indem es eine verfrühte Termination einleitet.^[3] Dies geschieht dadurch, dass sich das Puromycin während des Peptidyltransfers anstatt einer Tyrosyl-tRNA an die Eingangsstelle (A-Stelle) des Ribosoms bindet. Ein Teil des Moleküls ähnelt dabei dem 3’-Ende (CCA) der Aminoacyl-tRNAs. Aus diesem Grund wird die sich in der Elongation befindliche Polypeptidkette auf den Pseudoaminosäurearm des Puromycins übertragen und es kommt zu einer verfrühten Termination der Translation.
• Inhibierung des Proteinimportes: Puromycin hemmt den Proteinimport in Mitochondrien, indem er eine intramitochondriale, ATP-abhängige Reaktion behindert.

[Bearbeiten] Verwendung

Puromycin wird ausschließlich für Forschungszwecke eingesetzt. Es wird nicht in der modernen Medizin verwendet, da es keine Unterscheidung zwischen den Zellen von Pro- und Eukaryonten machen kann. Es handelt sich deshalb bei Puromycin um einen Grenzfall zwischen Antibiotikum und Toxin.

Ein weiterer Verwendungszweck in der Forschung ist seine Wirkung als Inhibitor verschiedener Aminopeptidasen, den sogenannten Puromycin-sensitiven Aminopeptidasen. Seine Wirkung in diesem Anwendungsgebiet ist allerdings nicht nur auf diese Aminopeptidasen beschränkt, sondern wirkt auch auf andere Aminopeptidasen mit unterschiedlich starker Wirkung.

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ ^{a b c} Puromycin bei ChemIDplus
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Sigma-Aldrich (für das Dihydrochlorid)
3. ↑ Darken, MA. (1964): Puromycin inhibition of protein synthesis. In: Pharmacol Rev. 16; 223–43; PMID 14211122

[Bearbeiten] Weblinks

• Puromycin bei Fermentek (englisch)

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