Puromycin

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Strukturformel
Struktur von Puromycin
Allgemeines
Freiname Puromycin
Andere Namen
  • Purimycin
  • (S)-3'-((2-Amino- 3-(4-methoxyphenyl)- 1-oxopropyl)amino)- 3'-desoxy-N,N-dimethyladenosin
Summenformel C22H29N7O5
CAS-Nummer
  • 53-79-2
  • 58-58-2 (Dihydrochlorid)
PubChem 5891
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 471,51 g·mol−1
Schmelzpunkt

175,5–177 °C[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (50,3 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Dihydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

20 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Puromycin, auch Purimycin, ist ein aus Streptomyceten (Streptomyces alboniger) isoliertes Nucleosid-Antibiotikum, welches die Protein-Biosynthese hemmt und damit gegen einige Tumoren, Amöben, Trypanosomen und Würmer wirksam ist. Da es auch für den Menschen giftig ist, wird es vor allem bei Experimenten in der Mikrobiologie und der Zellbiologie eingesetzt. Strukturell leitet es sich von Adenosin bzw. von N6,N6-Dimethyladenosin ab.

Wirkung[Bearbeiten]

Puromycin wirkt auf zweierlei Weisen:

  • Termination der Translation: Puromycin inhibiert die Translation, indem es eine verfrühte Termination einleitet.[4] Dies geschieht dadurch, dass sich das Puromycin während des Peptidyltransfers anstatt einer Tyrosyl-tRNA an die Eingangsstelle (A-Stelle) des Ribosoms bindet. Ein Teil des Moleküls ähnelt dabei dem 3’-Ende (CCA) der Aminoacyl-tRNAs. Aus diesem Grund wird die sich in der Elongation befindliche Polypeptidkette auf den Pseudoaminosäurearm des Puromycins übertragen und es kommt zu einer verfrühten Termination der Translation.
  • Inhibierung des Proteinimportes: Puromycin hemmt den Proteinimport in Mitochondrien, indem es eine intramitochondriale, ATP-abhängige Reaktion behindert.

Verwendung[Bearbeiten]

Puromycin wird ausschließlich für Forschungszwecke verwendet.[5] Aufgrund seiner toxischen Wirkung auch auf eukaryotische Zellen ist es für therapeutische Zwecke nicht geeignet. Puromycin stellt damit einen Grenzfall zwischen Antibiotikum und Toxin dar.

Mögliche Anwendungen in der Forschung sind die Selektion genetisch veränderter Zelllinien sowie die Inhibition sogenannter Puromycin-sensitiver Aminopeptidasen. Auch andere Aminopeptidasen werden von Puromycin mit unterschiedlich starker Wirkung inhibiert.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag Puromycin bei ChemIDplus.
  2. a b c Datenblatt Puromycin dihydrochloride from Streptomyces alboniger bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Darken, MA.: Puromycin inhibition of protein synthesis, in: Pharmacol. Rev., 1964, 16, S. 223–243; PMID 14211122.
  5. Roberts RW, Szostak JW.: RNA-peptide fusions for the in vitro selection of peptides and proteins, in: Proceedings of the National Academy of Sciences, 1997 Nov 11, 94 (23), S. 12297–12302; PMID 9356443.

Weblinks[Bearbeiten]

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