Putrescin

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Strukturformel
Struktur von 1,4-Diaminobutan
Allgemeines
Name Putrescin
Andere Namen
  • Butan-1,4-diamin
  • 1,4-Diaminobutan
  • Tetramethylendiamin
Summenformel C4H12N2
CAS-Nummer 110-60-1
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

27 °C[1]

Siedepunkt

158–160 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (40 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​302+312​‐​314​‐​331
P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340 305+351+338​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Ätzend Giftig
Ätzend Giftig
(C) (T)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​23​‐​34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Putrescin ist der Trivialname für das Polyamin Butan-1,4-diamin, ein Diamin des n-Butans.

Vorkommen[Bearbeiten]

Putrescin ist ein bei Fleischfäulnis, aber auch im lebenden Organismus aus Ornithin durch Decarboxylierung entstehendes biogenes Amin.[3] Verantwortlich für diese Zersetzung ist das Enzym Ornithindecarboxylase. Putrescin ist in frischem Fleisch enthalten, und seine Menge nimmt mit der Dauer der Lagerung zu. In der Lebensmittelchemie gibt der Putrescin-Gehalt also einen Hinweis auf die Frische von Fleisch.

Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (sogn. Leichengift) und trägt so auch zum Verwesungsgeruch bei.

Verwendung[Bearbeiten]

1,4-Diaminobutan stellt eine Ausgangskomponente für Polymerisationsprodukte sowie für die Herstellung von Arzneimitteln und Pflanzenschutzmitteln dar.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Tetramethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.