Pyocyanin

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Strukturformel
Strukturformel von Pyocyanin
Allgemeines
Name Pyocyanin
Andere Namen
  • 5-Methylphenazin-1-one
  • Pyrocyanin
  • 5-Methyl-1(5H)-phenazinon
Summenformel C13H10N2O
CAS-Nummer 85-66-5
PubChem 6817
Kurzbeschreibung

blau-grünes Pigment[1]

Eigenschaften
Molare Masse 210,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

133 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, DMSO, Aceton und Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318
P: 280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​41
S: 26​‐​39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyocyanin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenazinderivate.

Vorkommen[Bearbeiten]

Pyocyanin kommt natürlich im Gram-negativen Bakterium Pseudomonas aeruginosa vor.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Pyocyanin ist ein antibaktierieller Farbstoff. Aufgrund seiner reduktiven Eigenschaften erzeugt Pyocyanin oxidativen Stress in Bakterien[3] und Säugertierzellen.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Pyocyanin, from bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2012 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Hassan HM, Fridovich I: Mechanism of the antibiotic effect of pyocyanine. In: J Bacteriol. 141, Nr. 1, 1980, S. 156–163. PMID 6243619. PMC: 293551 (freier Volltext).
  4. Muller M.: Pyocyanin induces oxidative stress in human endothelial cells and modulates the glutathione redox cycle. In: Free Radic Biol Med. 33, Nr. 11, 2002, S. 1527–1533. doi:10.1016/S0891-5849(02)01087-0. PMID 12446210.