Pyocyanin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Pyocyanin
Allgemeines
Name Pyocyanin
Andere Namen
  • 5-Methylphenazin-1-one
  • Pyrocyanin
  • 5-Methyl-1(5H)-phenazinon
Summenformel C13H10N2O
CAS-Nummer 85-66-5
PubChem 6817
Kurzbeschreibung

blau-grünes Pigment[1]

Eigenschaften
Molare Masse 210,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

133 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, DMSO, Aceton und Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318
P: 280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​41
S: 26​‐​39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyocyanin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenazinderivate.

Geschichte[Bearbeiten]

Im Jahr 1859 konnte der Pharmazeut Mathurin-Joseph Fordos das Pigment aus dem blau gefärbten Eiter bei langer Wundversorgung isolieren. Er prägte den Trivialnamen zusammengesetzt aus den griechischen Wörtern für Eiter und Cyan. Zwei Jahrzehnte später (1882) konnte Carle Gessard zeigen, dass Pseudomonas aeruginosa diese Substanz bildet. Die Struktur des Pyocyanin als 5-N-Methyl-1-Hydroxyphenanziniumbetain konnte im Jahr 1938 aufgeklärt werden.[3]

Vorkommen[Bearbeiten]

Pyocyanin kommt natürlich im Gram-negativen Bakterium Pseudomonas aeruginosa vor.[1] Es dient vermutlich als respiratorisches Pigment und Virulenzfaktor zur Erzeugung reaktiver Sauerstoffspezies.[3]

Verwendung[Bearbeiten]

Pyocyanin ist ein antibaktierieller Farbstoff. Aufgrund seiner reduktiven Eigenschaften erzeugt Pyocyanin oxidativen Stress in Bakterien[4] und Säugertierzellen.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Pyocyanin, from bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2012 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. a b Christina Diederich, Mario Leypold, Rolf Breinbauer, Wulf Blankenfeldt: Biosynthese der Phenazine. In: Nachrichten aus der Chemie. 62, 2014, S. 975–980, doi:10.1002/nadc.201490357.
  4. Hassan HM, Fridovich I: Mechanism of the antibiotic effect of pyocyanine. In: J Bacteriol. 141, Nr. 1, 1980, S. 156–163. PMID 6243619. PMC: 293551 (freier Volltext).
  5. Muller M.: Pyocyanin induces oxidative stress in human endothelial cells and modulates the glutathione redox cycle. In: Free Radic Biol Med. 33, Nr. 11, 2002, S. 1527–1533. doi:10.1016/S0891-5849(02)01087-0. PMID 12446210.