Pyranin

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Strukturformel
Strukturformel von Pyranin
Allgemeines
Name Pyranin
Andere Namen
  • 8-Hydroxy-1,3,6-pyrentrisulfonsäuretrinatriumsalz
  • Trinatrium-8-hydroxypyren-1,3,6-trisulfonat
  • Solvent Green 7
  • C.I. 59040
  • HOPSA
  • HPTS
Summenformel C16H7Na3O10S3
CAS-Nummer 6358-69-6
PubChem 4136521
Kurzbeschreibung

gelbes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 524,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

2,15 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

>300 °C (Zersetzung) [3]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (178 g·l−1)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyranin ist ein fluoreszierender Farbstoff aus der Familie der Pyrenfarbstoffe.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Pyranin ist ein gelber Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist. Die Lösung zeigt eine intensive gelb-grüne Fluoreszenz, deren Intensität vom pH-Wert abhängig ist.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Pyranin wird als Fluoreszenzfarbstoff unter anderem als Haarfärbemittel[7], in Seifen und in Textmarkern[8] verwendet. Außerdem kommt es zum Anfärben von Reinigungsmitteln und als Markierungsflüssigkeit von Wasserkreisläufen zum Einsatz.[8] Für Markierungsversuche von Gewässern ist es ebenfalls zugelassen.[4] Die Nachweisgrenze in einem handelsüblichen Fluoreszenzspektrometer liegt bei etwa 5·10−8 g·l−1, das Emissionsmaximum bei 512 nm.[4]

Die Abhängigkeit der Fluoreszenz vom pH-Wert kann in der Mikrobiologie zur Bestimmung des intrazellulären pH-Wertes verwendet werden.[9][10][11]

Weiterführende Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Pyranin 120% Produktdatenblatt der Lanxess AG, Stand Januar 2011
  2. Datenblatt 8-Hydroxy-1,3,6-pyrenetrisulfonic acid tri sodium salt bei Acros, abgerufen am 1. Januar 2012.
  3. a b c d Datenblatt 8-Hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonic acid trisodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2012 (PDF).
  4. a b c Bayerisches Landesamt für Wasserwirtschaft: Hinweise für die Durchführung und die Begutachtung von Markierungs-versuchen in Gewässern. (PDF; 334 kB) Merkblatt Nr. 3.1/1, Stand: 6. Juni 2002
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Y. Avnir, Y. Barenholz: pH determination by pyranine: medium-related artifacts and their correction. In: Analytical biochemistry. Band 347, Nummer 1, Dezember 2005, S. 34–41, ISSN 0003-2697. doi:10.1016/j.ab.2005.09.026. PMID 16289011.
  7. M. Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Ausgabe 2, Verlag Springer, 2004, ISBN 3-540-20416-4, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. a b Wässrige Farbstoffe. lanxess.com, abgerufen am 31. Dezember 2011
  9. B. S. Gan, E. Krump u. a.: Loading pyranine via purinergic receptors or hypotonic stress for measurement of cytosolic pH by imaging. In: The American journal of physiology. Band 275, Nummer 4 Pt 1, Oktober 1998, S. C1158–C1166, ISSN 0002-9513. PMID 9755070.
  10. K. Kano, J. H. Fendler: Pyranine as a sensitive pH probe for liposome interiors and surfaces. pH gradients across phospholipid vesicles. In: Biochimica et biophysica acta. Band 509, Nummer 2, Mai 1978, S. 289–299, ISSN 0006-3002. PMID 26400.
  11. S. Zhang, S. Tanaka u. a.: Fibre-optical sensor based on fluorescent indicator for monitoring physiological pH values. In: Medical & biological engineering & computing. Band 33, Nummer 2, März 1995, S. 152–156, ISSN 0140-0118. PMID 7643652.