Pyren

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Strukturformel
Struktur von Pyren
Allgemeines
Name Pyren
Andere Namen

Benzo[def]phenanthren

Summenformel C16H10
CAS-Nummer 129-00-0
Kurzbeschreibung

In reinem Zustand farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 202,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,27 g·cm−3 (23 °C)[2]

Schmelzpunkt

156 °C[2]

Siedepunkt

394 °C[2]

Dampfdruck

65 mPa (63,5 °C)[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (0,135 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Diethylether und aromatischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​413
P: 261​‐​273​‐​301+312​‐​304+340​‐​312​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38​‐​53
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyren ist ein weißlich gelber, Feststoff, der als Pulver oder als Plättchen anfällt. Pyren gehört zu den polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen. Auguste Laurent synthetisierte Pyren zum ersten Mal.

Pyren kommt im Steinkohlenteer vor. Es ist als reizend eingestuft, es rötet Haut und Augen, ein MAK-Wert ist dennoch nicht festgelegt. Pyren kann aus Ethin und Wasserstoff beim Durchleiten eines Gemisches durch Porzellanröhrchen bei 650 °C hergestellt werden.[5]

Es wird als Sondenmolekül in der Fluoreszenzspektroskopie verwendet.

Das Absorptionsspektrum ist, wie für viele PAKs typisch, dreifach Kamm-ähnlich strukturiert (Vergleich Perylen, Diindenoperylen). Die langwelligste Hauptabsorptionsbande liegt bei 335 nm. Die Hauptfluoreszenzbande besitzt es bei ca. 388 nm.

Pyren bildet in konzentrierter Lösung (Hexan, Cyclohexan, Decalin oder ähnlichen Kohlenwasserstoffen) mit sich selbst bei Anregung mit UV-Licht sogenannte Excimere (exited dimers). Diese Excimere haben in Lösungen, anders als verdünnte Lösungen von Pyren, eine Fluoreszenzbande bei ca. 466 nm. Die Excimerenbildung hängt maßgeblich von der Viskosität des verwendeten Lösungsmittels ab, welches wiederum von der Temperatur abhängt. In Anwesenheit von Quenchern (Fluoreszenzlöscher), wie beispielsweise Sauerstoff, sinkt die Fluoreszenzquantenausbeute des Excimers deutlich. Dies hängt damit zusammen, dass ein Excimer aus einem angeregten und einem nicht angeregten Pyren entsteht und das angeregte Pyren durch die Anwesenheit von Sauerstoff als Quencher wieder in den Grundzustand wechselt. Pyren geht, anders als beispielsweise Anthracen, bei UV-Anregung keine [4+4]-Cycloaddition mit sich selbst ein, sodass die Excimere nur die Möglichkeit haben, entweder wieder zu dissoziieren oder strahlend bzw. nicht strahlend in den Grundzustand zu wechseln.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 129-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 129-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1145.