Pyridiniumchlorochromat

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Strukturformel
Struktur von Pyridiniumchlorochromat
Allgemeines
Name Pyridiniumchlorochromat
Andere Namen
  • PCC
  • Corey-Reagenz
Summenformel C5H6ClCrNO3
CAS-Nummer 26299-14-9
Kurzbeschreibung

orangefarbenes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 215,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

205 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

zerfällt in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
03 – Brandfördernd 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 272​‐​317​‐​400
P: 220​‐​273​‐​280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig Brandfördernd Umweltgefährlich
Giftig Brand-
fördernd
Umwelt-
gefährlich
(T) (O) (N)
R- und S-Sätze R: 49​‐​8​‐​43​‐​50/53
S: 53​‐​45​‐​60​‐​61
MAK

keine MAK, da cancerogen[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyridiniumchlorochromat (Abkürzung PCC, auch Corey-Reagenz, benannt nach dem Nobelpreisträger Elias James Corey Jr.) ist ein in der Organischen Chemie häufig eingesetztes starkes Oxidationsmittel. Es kann verwendet werden, um aus primären Alkoholen entweder Aldehyde (unter wasserfreien Bedingungen) oder Carbonsäuren darzustellen. Aufgrund der Toxizität und der karzinogenen Wirkung von Chrom(VI)-Verbindungen sollte nach Möglichkeit von der Verwendung von PCC abgesehen werden, wenn andere Methoden wie die Swern-Oxidation oder die Oxidation mit dem Radikal TEMPO in Betracht kommen.

Darstellung[Bearbeiten]

Dargestellt werden kann Pyridiniumchlorochromat durch Reaktion von Pyridin, Chrom(VI)-oxid und konzentrierter Salzsäure.

\mathrm{C_5H_5N + CrO_3 + HCl \longrightarrow [C_5H_6N]^+[CrO_3Cl]^-}

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Pyridiniumchlorochromat bei AlfaAesar, abgerufen am 14. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Pyridinium chlorochromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Literatur[Bearbeiten]

  • Agarwal, S, Tiwari, H. P., Sharma, J. P., Pyridinium Chlorochromate: an Improved Method for its Synthesis and use of Anhydrous acetic acid as catalyst for oxidation reactions, Tetrahedron 1990, 46, 4417-4420.
  • Corey, E.J., and Suggs, W. Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2647-2650.