Pyrrolysin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
L-Pyrrolysin
Allgemeines
Name	Pyrrolysin
Andere Namen	N6-{[(2R,3R)-3-Methyl- 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}- L-lysin (2S)-2-Amino-6-{[(2R,3R)-3-methyl- 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonyl] amino}hexansäure
Summenformel	C12H21N3O3
CAS-Nummer	448235-52-7
PubChem	5460671
Eigenschaften
Molare Masse	255,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrrolysin (Abk. Pyl oder O) ist eine natürlich auftretende genetisch codierte proteinogene α-Aminosäure und ein Derivat des L-Lysins. Pyrrolysin hat drei stereogene Zentren (Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen Substituenten). Damit gibt es acht mögliche Stereoisomere. Das biologisch aktive Isomer hat die vollständige Bezeichnung nach IUPAC: N⁶-[(2R,3R)-3-Methyl-3,4-dihydro- 2H-pyrrol-2-ylcarbonyl]-(S)-lysin. Seit dem 15. Oktober 2006 ist Pyrrolysin Bestandteil des Protein-Alphabets von BLAST.^[1]

Die Seitenkette von Pyrrolysin ist lipophil.

Pyrrolysin wird von einigen Archaeen (z. B. Methanosarcina barkeri) und Bakterien als Teil von Enzymen des Methan-Stoffwechsels verwendet. Es wird vom UAG-Stopp-Codon codiert, dessen normale Funktion durch die Anwesenheit einer besonderen Gensequenz modifiziert ist, wodurch erst die Bindung der Pyrrolysyl-tRNA an das Ribosom ermöglicht wird.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ Release-Notes von BLAST v2.2.15

[Bearbeiten] Literatur

• Srinivasan, G. et al. (2002): Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA. In: Science. 296(5572), S. 1459–1462 PMID 12029131 doi:10.1126/science.1069588
• Hao, B. et al. (2002): A new UAG-encoded residue in the structure of a methanogen methyltransferase. In: Science. 296(5572), S. 1462–1466. PMID 12029132 doi:10.1126/science.1069556
• Fenske, C. et al. (2003): Wie eindeutig ist der genetische Code? In: Angewandte Chemie. 115(6), S. 626–630. doi:10.1002/ange.200390142

[Bearbeiten] Weblinks

• Pressemeldung der Ohio State University zur Entdeckung