Quinoclamin

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Strukturformel
Strukturformel von Quinoclamin
Allgemeines
Name Quinoclamin
Andere Namen

2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon

Summenformel C10H6ClNO2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2797-51-5
EG-Nummer 220-529-2
ECHA-InfoCard 100.018.663
PubChem 17748
ChemSpider 16770
Wikidata Q2123248
Eigenschaften
Molare Masse 207,61 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,55 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

202 °C[1]

Siedepunkt

348 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

7,0·10−3 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g/l bei 20 °C)[1]
  • wenig löslich in Aceton (26 g/l), Methanol (6,57 g/l) und Toluol (3,14 g/l) bei 20 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319​‐​351​‐​361d​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quinoclamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, das als Herbizid eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Quinoclamin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon mit Ammoniak durch nucleophile Substitution gewonnen werden.[4]

Synthese von Quinoclamin
Synthese von Quinoclamin

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Quinoclamin ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Quinoclamin wird als Herbizid und Algizid verwendet.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.[2]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Deutschland wurde der Wirkstoff Quinoclamin 1998 zugelassen.[6] In der Europäischen Union war es mit Wirkung vom 1. Januar 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[7] Die Zulassung ist jedoch seit dem 31. Dezember 2018 erloschen.

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.[8]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Quinoclamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2023 (PDF).
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Quinoclamine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  3. ↑ Eintrag zu Quinoclamin (ISO); 2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 968 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Quinoclamine - toxicity, ecological toxicity and regulatory information. In: PAN Pesticides Database - Chemicals. Pesticide Action Network, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 29. April 2017; abgerufen am 18. Juni 2023.
  6. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin (PDF).
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinoclamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
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