Rhodamin B

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Strukturformel
Rhodamine B.svg
Allgemeines
Name Rhodamin B
Andere Namen
  • (9-(2-Carboxyphenyl)-3,6-bis(diethylamino)xanthyliumchlorid)
  • C.I. 45170
Summenformel C28H31ClN2O3
CAS-Nummer 81-88-9
PubChem 6694
Kurzbeschreibung

grünliches, geruchloses Pulver[1], in Wasser gelöst rot bis violett[2]

Eigenschaften
Molare Masse 479,02 g·mol−1 [1]
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

199–201 °C[1]

Siedepunkt

> 245 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​412
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2] [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 41​‐​52/53
S: 26​‐​39
Toxikologische Daten

887 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Rhodamin B ist ein Xanthenfarbstoff aus der Gruppe der Rhodamine.

Geschichte[Bearbeiten]

Die Klasse der Rhodamine ist schon seit mindestens dem 19. Jahrhundert bekannt.[5] Rhodamin B soll zum ersten Mal 1905 synthetisiert worden sein.[6]

Darstellung[Bearbeiten]

Rhodamin B entsteht, indem man 2 Mol 3-Diethylaminophenol mit einem Mol Phthalsäureanhydrid unter Zugabe von Schwefelsäure und Salzsäure erhitzt.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Lumineszenz einer wässrigen Rhodamin B-Lösung

Das Absorptionsmaximum von Rhodamin B liegt zwischen 542 bis 554 nm.[2] Das Lumineszenzspektrum einer Lösung hängt von Faktoren, wie dem Lösungsmittel und dem pH-Wert ab. Die Lumineszenz einer neutralen, wässrigen Lösung hat sein Maximum bei etwa 600nm.

Verwendung[Bearbeiten]

Rhodamin B wird in der Auramin-Rhodamin-Färbung, für Färbeversuche und als unspezifischer Fluoreszenzmarker eingesetzt. Lösungen von Rhodamin B werden zur Demonstration von Zweiphotonenphotoakustik verwendet.[8][9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Rhodamin B bei Carl Roth, abgerufen am 19. April 2013.
  2. a b c Datenblatt Rhodamine B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2013 (PDF).
  3. a b  S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE) O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404833-5, S. 688.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  E. Noelting, K. Dziewonski: Zur Kenntniss der Rhodamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38, 1905, S. 3516 - 3527.
  6.  T. Nedelcev, D. Racko, I. Krupa: Preparation and characterization of a new derivative of Rhodamine B with an alkoxysilane moiety. In: Dyes and Pigments. 76, 2008, S. 550 - 556.
  7. A. Willmes Taschenbuch Chemische Substanzen 3. Auflage, Verlag Harri Deutsch, 2007, ISBN 978-3-8171-1787-1, S. 972
  8.  Y. Yamaoka, M. Nambu, and T. Takamatsu: Fine depth resolution of two-photon absorption-induced photoacoustic microscopy using low-frequency bandpass filtering. In: Optics Express. 19, 2011, S. 13365.
  9.  G. Langer, K.-D. Bouchal, H. Grün, P. Burgholzer, and T. Berer: Two-photon absorption-induced photoacoustic imaging of Rhodamine B dyed polyethylene spheres using a femtosecond laser. In: Optics Express. 21, 2013, S. 22410.