Rhodamin B

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Strukturformel
Rhodamine B.svg
Allgemeines
Name Rhodamin B
Andere Namen
  • (9-(2-Carboxyphenyl)-3,6-bis(diethylamino)xanthyliumchlorid)
  • C.I. 45170
Summenformel C28H31ClN2O3
CAS-Nummer 81-88-9
PubChem 6694
Kurzbeschreibung

grünliches, geruchloses Pulver[1], in Wasser gelöst rot bis violett[2]

Eigenschaften
Molare Masse 479,02 g·mol−1 [1]
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

199–201 °C[1]

Siedepunkt

> 245 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​412
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2] [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 41​‐​52/53
S: 26​‐​39
Toxikologische Daten

887 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Rhodamin B ist ein Xanthenfarbstoff aus der Gruppe der Rhodamine.

Geschichte[Bearbeiten]

Die Klasse der Rhodamine ist schon seit mindestens dem 19. Jahrhundert bekannt.[5] Rhodamin B soll zum ersten Mal 1905 synthetisiert worden sein.[6] Es ist nahe verwandt mit Rhodamin 6G, einem Laserfarbstoff und Rhodamin WT (water-tracer) von dem es sich nur durch eine Carboxylgruppe unterscheidet.

Darstellung[Bearbeiten]

Rhodamin B entsteht, indem man 2 Mol 3-Diethylaminophenol mit einem Mol Phthalsäureanhydrid unter Zugabe von Schwefelsäure und Salzsäure erhitzt.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Lumineszenz einer wässrigen Rhodamin B-Lösung

Das Absorptionsmaximum von Rhodamin B liegt zwischen 542 bis 554 nm.[2] Das Lumineszenzspektrum einer Lösung hängt von Faktoren, wie dem Lösungsmittel und dem pH-Wert ab. Die Lumineszenz einer neutralen, wässrigen Lösung hat sein Maximum bei etwa 600nm.

Verwendung[Bearbeiten]

Rhodamin B wird in der Auramin-Rhodamin-Färbung im Labor, für Färbeversuche in der Natur und als unspezifischer Fluoreszenzmarker eingesetzt. Lösungen von Rhodamin B werden zur Demonstration von Zweiphotonenphotoakustik verwendet.[8][9]

Rhodamin wurde und wird in vielen Ländern als Lebensmittelfarbstoff, für Kosmetika, als Textilfarbstoff und als Wasser-Tracer verwendet.[10][11][12] In Europa und den USA wird darauf verzichtet, da Rhodamin B als potentiell karzinogen, mutagen und ökotoxisch eingestuft wird.[13][14] Es wird dennoch als Textilfarbstoff genutzt[15] und taucht ab und an als Lebensmittelfarbstoff in Süßigkeiten,[16][17] in Shimps[18][19] oder in Lippenstift[20] auf.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Rhodamin B (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 19. April 2013.
  2. a b c Datenblatt Rhodamine B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2013 (PDF).
  3. a b  S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE) O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404833-5, S. 688.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  E. Noelting, K. Dziewonski: Zur Kenntniss der Rhodamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38, 1905, S. 3516 - 3527.
  6.  T. Nedelcev, D. Racko, I. Krupa: Preparation and characterization of a new derivative of Rhodamine B with an alkoxysilane moiety. In: Dyes and Pigments. 76, 2008, S. 550 - 556.
  7. A. Willmes Taschenbuch Chemische Substanzen 3. Auflage, Verlag Harri Deutsch, 2007, ISBN 978-3-8171-1787-1, S. 972
  8.  Y. Yamaoka, M. Nambu, and T. Takamatsu: Fine depth resolution of two-photon absorption-induced photoacoustic microscopy using low-frequency bandpass filtering. In: Optics Express. 19, 2011, S. 13365.
  9.  G. Langer, K.-D. Bouchal, H. Grün, P. Burgholzer, and T. Berer: Two-photon absorption-induced photoacoustic imaging of Rhodamine B dyed polyethylene spheres using a femtosecond laser. In: Optics Express. 21, 2013, S. 22410.
  10. H. Lee, S. H. Park, Y. K. Park, B. H. Kim, S. J. Kim, S. C. Jung: Rapid destruction of the rhodamine B using TiO2 photocatalyst in the liquid phase plasma. In: Chemistry Central journal. Band 7, Nummer 1, 2013, S. 156, ISSN 1752-153X. doi:10.1186/1752-153X-7-156. PMID 24041151. PMC 3847586 (freier Volltext).
  11. M. Soylak, Y. E. Unsal, E. Yilmaz, M. Tuzen: Determination of rhodamine B in soft drink, waste water and lipstick samples after solid phase extraction. In: Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association. Band 49, Nummer 8, August 2011, S. 1796–1799, ISSN 1873-6351.doi:10.1016/j.fct.2011.04.030. PMID 21570440.
  12. T. Kaji, T. Kawashima, M. Sakamoto, Y. Kurashige, F. Koizumi: Inhibitory effect of rhodamine B on the proliferation of human lip fibroblasts in culture. In: Toxicology. Band 68, Nummer 1, 1991, S. 11–20, ISSN 0300-483X. PMID 1871776.
  13.  A. Kranjc (Hrsg.): Tracer Hydrology 97: Proceedings of the 7th International Symposium on Water Tracing. A. A. Balkema Publishers, Rotterdam 1997, ISBN 978-9054108757, S. 71ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  14. P. Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit 2005, Seite 8.
  15. Q. Wang, J. Li, Y. Bai, X. Lu, Y. Ding, S. Yin, H. Huang, H. Ma, F. Wang, B. Su: Photodegradation of textile dye Rhodamine B over a novel biopolymer-metal complex wool-Pd/CdS photocatalysts under visible light irradiation. In: Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology. Band 126, September 2013, S. 47–54, ISSN 1873-2682. doi:10.1016/j.jphotobiol.2013.07.007. PMID 23895864.
  16. The Daily Mail vom 17. Februar 2014, "Illegal and potentially carcinogenic food dyes normally used by the sewage industry discovered in children's sweets" http://www.dailymail.co.uk/news/article-2561028/Illegal-potentially-carcinogenic-food-dyes-normally-used-sewage-industry-discovered-childrens-sweets.html
  17. Chemistry World, April 2013 "Toxic industry dyes found in Indian sweets" http://www.rsc.org/chemistryworld/2013/04/toxic-food-dye-colour-india-sweets
  18. Food Safety Net August 2010 "Colouring in belacan can cause cancer" http://foodsafety.suencs.com/archives/12361
  19. ABS-CBN News "Industrial dye found in food in Cebu - FDA", Oktober 2013 http://www.abs-cbnnews.com/nation/regions/10/22/13/industrial-dye-found-food-cebu-fda
  20. Consumer Council Report August 1996, Hongkong http://www.consumer.org.hk/website/ws_en/news/press_releases/S. 238.print