Rhodamine

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Strukturformel von Rhodamin B
(9-(2-Carboxyphenyl)-3,6-bis(diethylamino)xanthyliumchlorid)
Strukturformel von Rhodamin 6G
Rhodamin 123 (Hydrochlorid)
Absorptions-, Fluoreszenzanregungs- und Fluoreszenzemissionsspektrum einer Lösung des Farbstoffes Rhodamin 6G.

Rhodamine sind eine Gruppe von fluoreszierenden Farbstoffen. Rhodamine sind Derivate von Xanthen und zählen zu den Xanthen-Farbstoffen. Die bekanntesten Vertreter sind u. a. Rhodamin 6G, Rhodamin B, Rhodamin 123, Texas Red (Sulforhodamin 110) und TMRM+. Je nach Struktur fluoreszieren Rhodamine vom gelb-grünen bis in den orange-roten Spektralbereich.

Die meisten Rhodamine haben wie viele Laserfarbstoffe eine Quantenausbeute nahe 100 %. Die Quantenausbeute ist stark vom Lösungsmittel abhängig und beträgt z. B. 95 % für Rhodamin 6G in Ethanol[1], d. h. von 100 absorbierten Photonen werden 95 in Fluoreszenzphotonen umgewandelt. Des Weiteren ist die Wahrscheinlichkeit eines Spin-Flips (vom Singulettzustand in den Triplettzustand) sehr gering, so dass Rhodamine sich nur selten im langlebigen Triplettzustand befinden, in dem sie nicht fluoreszieren.

Verwendung[Bearbeiten]

Rhodamine werden u. a. eingesetzt als Farbstoffe für Papier und Textilien, in Leuchtpigmenten, in Farbstofflasern, sowie in der Zell- und Molekularbiologie, wo sie z. B. als Marker bzw. Label für die Fluoreszenzmikroskopie und die Einzelmolekülfluoreszenzspektroskopie dienen.[2] Rhodamine wurden früher auch als Farbstoffe für hydrogeologische Färbeversuche genutzt.[3] Heutzutage wird darauf jedoch verzichtet, da Rhodamine als potentiell karzinogen, mutagen und ökotoxisch eingestuft werden. (Rhodamin B gilt dabei als besonders giftig.)[4][5]

Weblinks[Bearbeiten]

Absorptions- und Emissionsspektrum (Lösungsmittel Ethanol) von:

Quellen[Bearbeiten]

  1. Douglas Magde, Roger Wong, Paul G. Seybold: Fluorescence Quantum Yields and Their Relation to Lifetimes of Rhodamine 6G and Fluorescein in Nine Solvents: Improved Absolute Standards for Quantum Yields. In: Photochemistry and Photobiology. Volume 75, Issue 4, 2002, Seiten 327–334.
  2.  Alexander P. Demchenko (Hrsg.): Advanced Fluorescence Reporters in Chemistry and Biology I: Fundamentals and Molecular Design (Springer Series on Fluorescence). Springer, Berlin, Heidelberg 2010, ISBN 978-3642047008, S. 49ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3.  Werner Käss, Horst Behrens: Tracing technique in geohydrology. A. A. Balkema Publishers, Rotterdam 1998, ISBN 978-9054104445, S. 18ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4.  A. Kranjc (Hrsg.): Tracer Hydrology 97: Proceedings of the 7th International Symposium on Water Tracing. A. A. Balkema Publishers, Rotterdam 1997, ISBN 978-9054108757, S. 71ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. P. Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit 2005, Seite 8.