Ribose

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Strukturformel
D- und L-Ribose in Fischer-Projektion
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Ribose
Andere Namen
  • D,D,D-Aldopentose
  • L,L,L-Aldopentose
Summenformel C5H10O5
CAS-Nummer
  • D: 50-69-1
  • L: 24259-59-4
  • DL: 55058-43-0
PubChem 993
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,80 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

90–95 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ribose (Abkürzung: Rib) ist ein Zucker mit fünf Kohlenstoff-Atomen (also eine Pentose). D-Ribose kommt in der Natur häufig vor, beispielsweise als Bestandteil im Rückgrat der RNA sowie in den biologischen Energieträgern ATP (Adenosintriphosphat), ADP (Adenosindiphosphat) und AMP (Adenosinmonophosphat). In Zellen kommt cAMP (cyclisches AMP) als sekundärer Botenstoff zur Verstärkung von hormonellen oder nervösen Wirkungen in der Zelle vor. Im Baustein Adenosin dieser Moleküle ist die Ribose über das C1-Atom mit Adenin verknüpft. Die Phosphorylierung findet am 5'OH des nicht im Ring liegenden C5-Atoms statt.

Die enantiomere L-Ribose besitzt nur geringe Bedeutung. Üblicherweise ist mit „Ribose“ D-Ribose gemeint.

Im menschlichen Organismus kann Ribose aus anderen Monosacchariden über den Pentosephosphat-Zyklus synthetisiert werden.

Die Desoxyribose, bei der die Hydroxygruppe am zweiten Kohlenstoffatom fehlt, ist wichtiger Bestandteil der DNA (Desoxyribonukleinsäure).

Eigenschaften[Bearbeiten]

Ribose kann in wässriger Lösung unter Bildung eines Halbacetals als Fünferring (Furanose) oder als Sechserring (Pyranose) vorliegen. Bei 31 °C liegt das Molekül zu 58,5 % in der β-D-pyranoiden, zu 21,5 % in der α-D-pyranoiden, zu 13,5 % in der β-D-furanoiden, zu 6,5 % in der α-D-furanoiden und zu 0,05 % in der offenkettigen Form vor.[2] In wässriger Lösung ist somit die β-Pyranoseform am häufigsten, da hier drei der vier Hydroxyfunktionen in equatorialer Ebene liegen.

D-Ribose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Ribose Keilstrich.svg Alpha-D-Ribofuranose.svg
α-D-Ribofuranose
Beta-D-Ribofuranose.svg
β-D-Ribofuranose
Alpha-D-Ribopyranose.svg
α-D-Ribopyranose
Beta-D-Ribopyranose.svg
β-D-Ribopyranose

Nachweis[Bearbeiten]

Ribose lässt sich mit dem Bial-Reagenz nachweisen (einer Lösung von Orcin und Eisen(III)-chlorid in konzentrierter Salzsäure). Der Test ist positiv, wenn sich nach Zugabe von Bial-Reagenz zum Kohlenhydrat und nach Erhitzen eine grün-blaue Färbung einstellt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 50-69-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2014 (JavaScript erforderlich).
  2. Stephen J. Angyal: The Composition of Reducing Sugars in Solution, in: Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, 1984, 42, S. 15–68 (doi:10.1016/S0065-2318(08)60122-5).

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Ribose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien