Ribose-5-phosphat

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Strukturformel
Strukturformel von Ribose-5-phosphat
Struktur der α-D-Ribose-5-phosphat in der geschlossenkettigen Form
Allgemeines
Name Ribose-5-phosphat
Summenformel C5H11O8P
CAS-Nummer
  • 3615-55-2 (Ribose-5-phosphorsäure)
  • 4300-28-1 (D-Ribose-5-phosphat)
  • 93-87-8 (D-Ribofuranose-5-phosphat)
PubChem 77982
Eigenschaften
Molare Masse 230,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ribose-5-phosphat ist eine natürliche Pentose, das als Intermediat und Produkt des Pentosephosphatwegs (PPP) gebildet wird. Wie bei vielen anderen Kohlenhydraten des Stoffwechsels ist von den zwei Enantiomeren nur die D-Form von Bedeutung.

Produktion im Pentosephosphatweg[Bearbeiten]

Je nach metabolischer Situation der Zelle benötigt diese unterschiedliche Stoffwechselprodukte, was sich in den ablaufenden Stoffwechselwegen niederschlägt. So wird aufgenommene D-Glucose in der Zelle phosphoryliert, um sie für den Abbau vorzubereiten; es entsteht somit D-Glucose-6-phosphat. Dieses wird nun zumeist zum Zwecke der ATP-Gewinnung glykolytisch zu Pyruvat abgebaut, Bakterien und Archaeen können Glucose-6-phosphat im Entner-Doudoroff-Weg verstoffwechseln.

Ein alternativer Stoffwechselweg ist der Pentosephosphatweg (PPP). Das Glucose-6-phosphat wird hierbei direkt oxidiert und decarboxyliert: Im oxidativen Teil des PPP wird bei der zweifachen Oxidation von Glucose-6-phosphat zu 6-Phosphoglucono-δ-Lacton und 6-Phosphogluconat NADPH erzeugt. 6-Phosphogluconat wird anschließend zu Ribulose-5-phosphat decarboxyliert, das schließlich von der Phosphopentoseisomerase zu Ribose-5-phosphat isomerisiert wird. Im nicht-oxidativen Teil werden durch Umlagerungsreaktionen Stoffwechselintermediate des Kohlenhydratstoffwechsels gebildet.

Bedeutung im Stoffwechsel[Bearbeiten]

Ribose-5-phosphat spielt eine wichtige Rolle bei der Synthese von Nukleotiden, Coenzymen und Aminosäuren.

In der Nukleotidsynthese wird aus Ribose-5-phosphat zunächst durch die Reaktion mit ATP 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat (PRPP) (und AMP) gebildet. In der Pyrimidinbiosynthese wird der bereits fertig synthetisierte Pyrimidinring an das PRPP-Molekül befestigt, während der Purinring am PRPP synthetisiert wird.

In der Aminosäure-Biosynthese wird das aus Ribose-5-phosphat synthetisierte PRPP z. B. für das Kohlenstoffgrundgerüst von Histidin benötigt. Ribose-5-phosphat ist weiterhin Bestandteil von Coenzymen, beispielsweise von NADH und FAD.[2][3][4]

Weblinks[Bearbeiten]

  • Eintrag zu D-Ribose 5-phosphate in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Lehninger: Principles of Biochemistry, Freeman Edition.
  3. Löffler, Petrides, Heinrich: Biochemie und Pathobiochemie, Springer-Verlag 2007.
  4. Berg, Tymoczko, Stryer: Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag.