Rosenoxid

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Strukturformel
Struktur von Rosenoxid
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Rosenoxid
Andere Namen
  • Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methylpropenyl)-2H-pyran
  • 4-Methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-tetrahydropyran
  • 4-Methyl-2-(2-methyl-1-prop1-enyl)-tetrahydropyran
Summenformel C10H18O
CAS-Nummer
  • 16409-43-1
  • 876-17-5 (−)-cis-Rosenoxid[1]
  • 876-18-6 (−)-trans-Rosenoxid[1]
PubChem 27866
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,866 g·cm−3[2]

Siedepunkt

230 °C[3]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[3]

Brechungsindex

1,4510–1,4585[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: keine P-Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 38
S: 36
Toxikologische Daten

4,4 g·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Rosenoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrane und monozyklischen Monoterpene, die als einer der Hauptgeruchsstoffe in Rosen und Rosenöl enthalten ist.[6] Rosenoxid ist chemisch gesehen ein Stoffgemisch aus mehreren isomeren Formen.

Vorkommen[Bearbeiten]

Strukturformeln von (−)-cis- bzw. (−)-trans-Rosenoxid mit Stereochemie.

Bei Rosenoxid handelt es sich um ein Stoffgemisch aus den isomeren cis- und trans-Formen der Verbindung, wobei natürlich meist die (linksdrehende) cis-Form vorliegt und nur (−)-cis-Rosenoxid den typischen Rosengeruch verbreitet. Sie ist neben anderen Verbindungen für den charakteristischen Duft von Rosenöl und Geraniumöl verantwortlich.

Natürlich kommt Rosenoxid neben in Rosen auch in einigen Weinsorten und in Lindenblüten (und damit auch in Lindenhonig) vor und ist mit für den Geruch und Geschmack verantwortlich.[7][8] Darüber hinaus kommt (−)-cis-Rosenoxid in ätherischen Ölen, beispielsweise im Geraniumöl oder im bulgarischen Rosenöl vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Großtechnisch kann Rosenoxid über die solare Photooxidation von Citronellol oder aus Halohydrinen oder Epoxiden gewonnen werden.[9][10][11] Bei der häufigeren Synthese ausgehend von Citronellol wird dieses durch Einleiten von Sauerstoff mit UV-Licht in Allylhydroperoxide überführt. Diese werden mittels Natriumsulfit in Diole reduziert. Nur das aus dem tertiären Allylhydroperoxid gebildete Diol lässt sich dann mittels verdünnter Schwefelsäure cyclisieren.[1] Dabei entstehen (−)-cis bzw. (−)-trans-Rosenoxid zu gleicher Ausbeute.

Technische Synthese von (−)-cis- bzw. (−)-trans-Rosenoxid, ausgehend von Citronellol

Eigenschaften[Bearbeiten]

Rosenoxid verfärbt sich nicht und ist relativ stabil.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Rosenoxid wird wegen seiner starken Geraniumspitzennote in der Parfümindustrie eingesetzt, häufig bei Seifen, Kosmetika und anderen Haushaltsprodukten.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Dieter Martinetz und Roland Hartwig: Taschenlehrbuch der Riechstoffe: ein Lexikon von A–Z. Verlag Harri Deutsch 1998; ISBN 3-8171-1539-3; S. 330ff.
  2. a b Datenblatt Rosenoxid bei Carl Roth, abgerufen am 10. April 2013.
  3. a b c MSDS Rose oxide (englisch)
  4. a b c Datenblatt Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran, ≥98%, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Die Kraft der Rosen (PDF; 388 kB)
  7. Matthias Wüst: Wein – Qualität entscheidet sich in Nanogramm: Zur Biochemie des sortentypischen Weinaromas In: Chemie in unserer Zeit, 37, S. 8–17, Januar 2003, doi:10.1002/ciuz.200390020
  8. 1.4. Primäre Aromastoffe von Lindenhonig im Vergleich zu Honigen anderer Herkunft.
  9. METHOD FOR PRODUCING ROSE OXIDE USING HALOHYDRINS OR EPOXIDES
  10. Script Photochemie (PDF; 1,8 MB)
  11. Doktorarbeit zu Anellierungsreaktionen