SYBR Green I

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Strukturformel
Strukturformel von SYBR Green I
Allgemeines
Name SYBR Green I
Andere Namen

2-{2-[(3-Dimethylamino-propyl)- propylamino]-1-phenyl- 1H-chinolin-4-ylidenmethyl}- 3-methyl-benzothiazol-3-ium-Kation

Summenformel C32H37N4S+
CAS-Nummer 163795-75-3
Eigenschaften
Molare Masse 509,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in DMSO[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

SYBR Green I (SG) ist ein asymmetrischer Cyanin-Farbstoff, der in der Molekularbiologie zum Nachweis von doppelsträngiger DNA benutzt wird.[2][3][4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Absorptions- und Emissionsspektrum von SYBR Green I in Anwesenheit von DNA

SYBR Green I bindet doppelsträngige DNA. Der daraus resultierende DNA-Fluoreszenzfarbstoff-Komplex absorbiert blaues Licht bei einer Wellenlänge λmax = 494 nm und emittiert grünes Licht bei λmax = 521 nm. Weitere, wenn auch deutlich schwächere, Absorptionsmaxima liegen im UV-Bereich bei 284 nm und 382 nm. SYBR Green I bindet auch an Einzelstrang-DNA sowie RNA. Dieses Fluoreszenzsignal ist aber deutlich geringer, als wenn der Farbstoff an einer doppelsträngigen DNA gebunden ist. SYBR Green I ist mutagen und möglicherweise karzinogen.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

SYBR Green I wird zur Detektion von doppelsträngiger DNA verwendet, z. B. in der Gelelektrophorese, der Real time quantitative PCR und in Zellviabilitätstests. Alternativ wird Ethidiumbromid, Methylenblau oder die Silberfärbung zur Färbung von DNA verwendet. Ähnliche Cyanin-Farbstoffe zur Färbung von DNA sind z. B. SYBR Green II (zum Nachweis von RNA und einzelsträngiger DNA), SYBR Gold, SYBR Safe, YO (Oxazole Yellow), TO (Thiazole Orange) und PG (PicoGreen).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt SYBR Green I bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  2. Richard P. Haugland et al. (1995): Cyclic-substituted unsymmetrical cyanine dyes. Patent US-5436134.
  3. Stephen T. Yue et al. (1997): Substituted unsymmetrical cyanine dyes with selected permeability. Patent US-5658751. Dye No. 211.
  4. Zipper, H. et al. (2004): Investigations on DNA intercalation and surface binding by SYBR Green I, its structure determination and methodological implications. In: Nucleic Acids Res. 32(12): e103; PMID 15249599; PMC 484200 (freier Volltext, PDF).