Salbutamol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Salbutamol
1:1-Gemisch aus (R)-Salbutamol (oben) und (S)-Salbutamol (unten)
Allgemeines
Freiname Salbutamol
Andere Namen
  • Albuterol (USAN)
  • (RS)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol
  • rac-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol
  • (±)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Summenformel C13H21NO3
CAS-Nummer 18559-94-9
PubChem 2083
ATC-Code
DrugBank APRD00553
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

β2-Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 239,31 g·mol−1
Schmelzpunkt

151 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Toxikologische Daten

660 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Salbutamol ist ein β2-Sympathomimetikum, das als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronischer Bronchitis mit oder ohne Lungenemphysem eingesetzt wird. Salbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende und lang andauernde Entspannung der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β2-Adrenozeptoren. Salbutamol gehört deshalb auch zur Gruppe der Bronchospasmolytika.

Darreichungsformen[Bearbeiten]

In der Regel wird Salbutamol inhalativ angewendet (Pulverinhalator, Druckgasinhalation, Inhalationslösung für die Verneblung), wobei die Wirkung innerhalb von Sekunden eintritt; das Wirkungsmaximum wird nach etwa 15 Minuten erreicht. Soll die Wirkung verzögert einsetzen, kommen auch Retardtabletten oder -Tropfen zur peroralen Anwendung zum Einsatz.

Doping[Bearbeiten]

Da Salbutamol aufgrund seiner spasmolytischen und wohl auch anabolen Wirkung als Dopingmittel eingesetzt wird, unterliegt die medizinische Anwendung bei Leistungssportlern strengen Beschränkungen (Dopingliste).

Nebenwirkungen und Kontraindikationen[Bearbeiten]

Folgende Nebenwirkungen können bei dem Gebrauch von Salbutamol häufig auftreten:[4]

Kontraindikationen: Salbutamol darf nicht angewendet werden bei gleichzeitiger Behandlung mit Beta-Rezeptorenblockern, da sonst schwere Bronchialkrämpfe ausgelöst werden können. Auch falls jemand überempfindlich (allergisch) gegen den Wirkstoff oder andere im Medikament enthaltenen Bestandteile ist, darf das Medikament nicht angewendet werden.[4]

Unter bestimmten Voraussetzung ist bei Anwendung des Medikamentes besondere Vorsicht geboten:[4]

Stereoisomerie[Bearbeiten]

Salbutamol ist chiral, da es ein Stereozentrum enthält. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Das wirksame Enantiomer (Eutomer) ist das (R)-Salbutamol. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere). Dies ist hauptsächlich dadurch begründet, dass das (S)-Enantiomer den enzymatischen Abbauweg blockiert und hierdurch die Metabolisierung des (R)-Enantiomers verzögert wird. Insgesamt ergibt sich hieraus eine verlängerte Wirkdauer des Präperats.[5] Reines (R)-Salbutamol ist unter dem internationalen Freinamen Levosalbutamol im Handel. Ein günstigeres Nebenwirkungsprofil des (R)-Enantiomers im Bezug auf Tachykardie und Tachyarrhythmie bei herzkranken Patienten konnte in Studien nicht nachgewiesen werden.[6]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Apsomol (D), Broncho-Inhalat (D), Bronchospray (D), Butovent (A), Cyclocaps Salbutamol (D), Dospir (CH), Ecovent (CH), Epaq (D), Novolizer Salbutamol (A), Pädiamol (D), Pentamol (D), Salamol (CH), Salbubronch (D), Sultanol (D, A), Ventilastin (D), Ventolin (CH), Volmac (D), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Combivent (A), Dospir (CH), Ipramol (CH), Nebu-Iprasal (A)

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag Salbutamol bei ChemIDplus.
  2. a b c Datenblatt Salbutamol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b c Vorlage:Internetquelle/Wartung/Datum nicht im ISO-FormatGebrauchsinformation: Information für den Anwender – Salbutamol-ratiopharm® N Dosieraerosol 0,1 mg/Sprühstoß, Druckgasinhalation (Packungsbeilage). In: Webseite pharma-fuchs. Juli 2009, abgerufen am 3. April 2013 (PDF; 240 kB).
  5. Medicinal Chemistry of the Peripheral Nervous System – Adrenergics and Cholinergic their Biosynthesis, Metabolism and Structure Activity Relationships. Abgerufen am 17. Februar 2014.
  6. Effects of nebulized bronchodilator therapy on heart rate and arrhythmias in critically ill adult patients. PMID 21960699.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!