Salbutamol
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| Strukturformel | |||||||||
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(R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten) |
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Salbutamol | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H21NO3 | ||||||||
| CAS-Nummer | 18559-94-9 | ||||||||
| PubChem | 2083 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00553 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||
| Fertigpräparate |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 239,31 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
151 °C [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Salbutamol ist ein β2-Sympathomimetikum, das als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronischer Bronchitis mit oder ohne Lungenemphysem eingesetzt wird. Salbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende und lang andauernde Relaxation der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β2-Adrenozeptoren. Salbutamol gehört deshalb auch zur Gruppe der Bronchospasmolytika.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Darreichungsformen
In der Regel wird Salbutamol inhalativ angewendet (Pulverinhalator, Druckgasinhalation, Inhalationslösung für die Verneblung), wobei die Wirkung innerhalb von Sekunden eintritt; das Wirkungsmaximum wird nach etwa 15 Minuten erreicht. Soll die Wirkung verzögert einsetzen, kommen auch Retardtabletten oder -Tropfen zur peroralen Anwendung zum Einsatz.
[Bearbeiten] Doping
Da Salbutamol aufgrund seiner spasmolytischen und wohl auch anabolen Wirkung als Dopingmittel eingesetzt wird, unterliegt die medizinische Anwendung bei Leistungsportlern strengen Beschränkungen (Dopingliste).
[Bearbeiten] Nebenwirkungen
Folgende Nebenwirkungen können bei dem Gebrauch von Salbutamol auftreten:
- Tremor
- Schwindel
- Nervosität, Unruhe
- Erhöhte Herzfrequenz bis zur Tachykardie
- Herzklopfen
- Erhöhter Blutdruck
- Übelkeit
- Nasenbluten
- Entzündung des Rachenbereichs
Bei Herzproblemen ist der Gebrauch kontraindiziert. Ein übermäßiger Gebrauch bei Herzproblemen hat Studien zu Folge eine schädliche Wirkung auf das Herz.
[Bearbeiten] Stereoisomerie
Salbutamol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Das wirksame Enantiomer (Eutomer) ist das (R)-Salbutamol. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).
[Bearbeiten] Herstellung
Mehrere verschiedene vielstufige Synthesen für Salbutamol sind in der Literatur beschrieben. [3]
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b Salbutamol bei ChemIDplus
- ↑ Datenblatt für Salbutamol – Sigma-Aldrich 28. April 2008
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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