Salmeterol
| Strukturformel | |||||||||
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| (R)-Salmeterol (oben) und (S)-Salmeterol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Salmeterol | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 5152 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00938 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | |||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Methanol, schlecht in Ethanol, Chloroform und Isopropanol, kaum löslich in Wasser[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Salmeterol, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika. Es wird als Dosieraerosol oder häufiger noch als Pulverinhalator (Diskus) verabreicht. Es erweitert die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale und COPD eingesetzt.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Pharmakologie
Salmeterol ist wie Formoterol ein langzeitwirksames β2-Sympathomimetikum. Als solches aktiviert es die β2-Adrenozeptoren der Bronchialmuskulatur mit der Folge einer Erweiterung der Bronchien. Es ist aufgrund seines langsamen Wirkeintrittes nicht zur Akutbehandlung geeignet. Der Einsatz langwirksamer β2-Sympathomimetika ohne gleichzeitige Gabe von inhalativen Corticosteroiden in der Therapie des Asthma bronchiale geht mit einer erhöhten Sterblichkeit einher.[3][4]
[Bearbeiten] Stereoisomerie
Salmeterol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere). Das Racemat wird es als Salmeterolxinafoat, als Salz der 1-Hydroxy-1-naphthoesäure, als Arzneistoff in den entsprechenden Arzneien auf den Markt gebracht. Entsprechendes Xinafolatsalz entspricht der Monographie des Europäischen Arzneibuches (01/2008:1765 - Salmeteroli xinafoas).[5]
[Bearbeiten] Herstellung
Eine Synthese für Salmeterol, ausgehend von 4-Phenyl-1-butanol, ist in der Literatur beschrieben.[6]
[Bearbeiten] Literatur
- Lasserson TJ, Cates CJ, Ferrara G, Casali L: Combination fluticasone and salmeterol versus fixed dose combination budesonide and formoterol for chronic asthma in adults and children. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 3, 2008, S. CD004106. doi:10.1002/14651858.CD004106.pub3. PMID 18646100.
- Brogden RN, Faulds D: Salmeterol xinafoate. A review of its pharmacological properties and therapeutic potential in reversible obstructive airways disease. In: Drugs. 42, Nr. 5, November 1991, S. 895–912. PMID 1723379.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1439, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Datenblatt Salmeterol xinafoate ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2010.
- ↑ Salpeter SR, Buckley NS, Ormiston TM, Salpeter EE: Meta-analysis: effect of long-acting beta-agonists on severe asthma exacerbations and asthma-related deaths. In: Ann. Intern. Med.. 144, Nr. 12, Juni 2006, S. 904–912. PMID 16754916.
- ↑ Cates CJ, Cates MJ: Regular treatment with salmeterol for chronic asthma: serious adverse events. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 3, 2008, S. CD006363. doi:10.1002/14651858.CD006363.pub2. PMID 18646149.
- ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 3893−3895, ISBN 978-3-7692-3962-1.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
[Bearbeiten] Handelsnamen
Aeromax (D), Serevent (A, CH, D)
Mit Fluticason (als Fluticason 17-propionat): Atmadisc (D), Seretide (D, CH, A), Viani (D, A)
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