Sarkosin

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Strukturformel
Strukturformel von Sarkosin
Allgemeines
Name Sarkosin
Andere Namen
  • Sarcosin
  • N-Methylglycin
  • Methylaminoessigsäure
Summenformel C3H7NO2
CAS-Nummer 107-97-1
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

208 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung: 212 °C[1]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (1480 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−513,3 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sarkosin (Abk.: Sar) ist eine nicht-proteinogene Aminosäure. Sie ist von Glycin abgeleitet, eine Zwischenstufe des Aminosäurestoffwechsels und ein Peptidbaustein des Antibiotikums Actinomycin, des Immunsuppressivums Cyclosporin sowie des Angiotensin II-Rezeptoren-Antagonisten Saralasin. Außerdem ist sie im Muskel und anderen Körpergeweben zu finden. Sarkosin dient auch als Vorprodukt für die Herstellung bestimmter Tenside (u. a. Acylsarkosine, z. B. Lauroylsarkosin und Oleoylsarkosin) und findet Verwendung in der Druckerei mit Azofarbstoffen[4].

Durch intramolekulare Umlagerung kann aus Sarcosin Alanin und durch Demethylierung Glycin entstehen.

Geschichte[Bearbeiten]

Sarkosin wurde erstmals von Justus von Liebig aus dem Kreatin der Fleischbrühe isoliert (griech. σάρξ, sarx = Fleisch), woher die Namensgebung resultiert.

Medizinische Relevanz[Bearbeiten]

Während der menschliche Urin üblicherweise kein Sarkosin enthält, ist es im Urin von Patienten mit Prostatakrebs nachweisbar. Als Biomarker kann es sich daher zur Diagnose von Prostatakrebs verwendet werden. Dabei lässt sich zwischen einer benignen Prostatahyperplasie (gutartige Vergrößerung der Prostata), sowie metastasiertem und nicht-metastasiertem Prostatakrebs unterscheiden.[5]

Daneben zeigte Sarkosin bei Dosen von 2 g pro Tag in Kombination mit anderen Neuroleptika, mit Ausnahme von Clozapin[6], eine Reduktion der typischen Symptome bei Schizophrenie.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Sarkosin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. November 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Sarkosin bei Acros, abgerufen am 31. Mai. 2007.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  4. Lindner, K.: Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe, Bände I - III. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1964 - 1971.
  5. A. Sreekumar, L. M. Poisson u. a.: Metabolomic profiles delineate potential role for sarcosine in prostate cancer progression. In: Nature. Band 457, Nummer 7231, Februar 2009, S. 910–914, ISSN 1476-4687. doi:10.1038/nature07762. PMID 19212411. PMC 2724746 (freier Volltext).
  6. Lane H, Huang C, Wu P, Liu Y, Chang Y, Lin P, Chen P, Tsai G: Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to clozapine for the treatment of schizophrenia. In: Biol Psychiatry. 60, Nr. 6, 2006, S. 645–9. doi:10.1016/j.biopsych.2006.04.005. PMID 16780811.
  7. Tsai G, Lane H, Yang P, Chong M, Lange N: Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to antipsychotics for the treatment of schizophrenia. In: Biol Psychiatry. 55, Nr. 5, 2004, S. 452–6. doi:10.1016/j.biopsych.2003.09.012. PMID 15023571.

Siehe auch[Bearbeiten]