Sebacinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Sebacinsäure
Allgemeines
Name Sebacinsäure
Andere Namen
  • Decandisäure
  • 1,8-Octandicarbonsäure
Summenformel C10H18O4
CAS-Nummer 111-20-6
PubChem 5192
Kurzbeschreibung

weißes feinkristallines Pulver mit fettsäureartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 202,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,21 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

131–134 °C[2]

Siedepunkt

295 °C (133 hPa)[2]

Dampfdruck

1,3 hPa (183 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Brechungsindex

1,422 (133 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sebacinsäure (Decandisäure, 1,8-Octandicarbonsäure, HOOC(CH2)8COOH) gehört in der Chemie zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester werden als Sebacate bezeichnet.

Sie liegt damit zwischen der Azelainsäure und der Undecandisäure. Die Diester mit 2-Ethylhexanol und 1-Butanol finden Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe, etwa der Sebacinsäuredibutylester. Sebacinsäure und besonders leicht ihr Dichlorid reagieren mit Hexamethylendiamin (1,6-Diaminohexan) zu einem Polyamid, dem Nylon 6.10 (oder auch PA 6.10).

Herstellung[Bearbeiten]

Sebacinsäure wird vor allem durch alkalische Spaltung mit Natriumhydroxid aus Ricinolsäure bzw. großtechnisch direkt aus Rizinusöl (enthält etwa 87 % Ricinolsäure) gewonnen. Diese Reaktion führt zu Natriumsebacat, das zu Sebacinsäure aufgearbeitet wird, und 2-Octanol als Nebenprodukt.[6]

Ebenfalls von technischer Bedeutung ist die Synthese der Sebacinsäure über die Kolbe-Elektrolyse durch dimerisierende Decarboxylierung von Monomethyladipats zu Dimethylsebacat.[7][6] Darüber hinaus kann Sebacinsäure über die Oxidation von Stearinsäure oder 1,10-Dekandiol sowie über Fermentationsprozesse hergestellt werden. Über die Ozonolyse von Palminsäure entsteht ein Gemisch aus Dicarboxylsäuren, in dem auch Sebacinsäure enthalten ist.[6]

Nutzung[Bearbeiten]

Sebacinsäure wird als Ausgangsmaterial für verschiedene Produkte genutzt. Die bekannteste Anwendung ist die Nutzung zur Herstellung von Polyamiden, vor allem des Polyamid 6.10 (bekannt als Nylon). Hier wird Hexamethylendiamin (HMD) mit der Sebacinsäure umgesetzt, um den Kunststoff zu erhalten.[6]

Die Ester der Sebacinsäure werden in der Kunststoffindustrie als Weichmacher eingesetzt, zudem dienen die Ester als Bestandteile von Schmierstoffen und als Streckmittel; aufgrund der niedrigen Toxizität werden sie gern in Verpackungsfolien eingesetzt.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Sebacinsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
  2. a b c Datenblatt Sebacinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Sebacinsäure bei Acros, abgerufen am 21. Februar 2010.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-458.
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b c d e Boy Cornils, Peter Lappe: Discarboxylic Acids, Aliphatic. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2005, doi:10.1002/14356007.a02_143.pub2.
  7. Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. Wiley-VCH, Weinheim 2007; S. 263; ISBN 978-3-527-31540-6 . (Google Books).