Selenomethionin

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Strukturformel
L-Selenomethionin D-Selenomethionin
Allgemeines
Name	Selenomethionin
Andere Namen	L-2-Amino-4-(methylselenyl)buttersäure D-2-Amino-4-(methylselenyl)buttersäure L-Selenomethionin (S)-Selenomethionin D-Selenomethionin (R)-Selenomethionin
Summenformel	C5H11NO2Se
CAS-Nummer	3211-76-5 {L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin]} 13091-98-0 {D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin]}
PubChem	15103
Eigenschaften
Molare Masse	196,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	265–267 °C[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R-Enantiomer R- und S-Sätze R: 23/25-33-50/53 S: 20/21-28-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin] ist eine α-Aminosäure und ein Analogon der Aminosäure L-Methionin. Da L-Selenomethionin anstelle von L-Methionin in Proteine eingebaut werden kann, ist L-Selenomethionin eine proteinogene Aminosäure.

D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin] ist das Enantiomere von L-Selenomethionin und kommt in der Natur nicht vor.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Selenomethionin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxylgruppe zum einsamen Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:

Zwitterionen von L-Selenomethionin (links) bzw. D-Selenomethionin (rechts)

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Selenomethionin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser besitzt. Selenomethionin zählt nicht zu den essentiellen Aminosäuren.

[Bearbeiten] Verwendung

L-Selenomethionin wird in der Röntgenstrukturanalyse von Proteinen verwendet. Selen ist deutlich schwerer als Schwefel, und kann daher vorteilhaft zur Strukturbestimmung von Proteinen verwendet werden.^[2]

L-Selenomethionin wird auch zur Versorgung des Menschen mit dem Spurenelement Selen genutzt: dazu wird diese Aminosäure an Hefen verfüttert, die Hefen wiederum werden zu pharmazeutischen Präparaten weiter prozessiert.

[Bearbeiten] Sonstiges

• Abkürzung: SeMet, Sem
• Restname: Selenomethionyl-
• Seitenkette: lipophil

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
2. ↑ Pieper, M. et al. (1997): Expression, Purification, Characterization, and X-Ray Analysis of Selenomethionine 215 Variant of Leukocyte Collagenase. In: J Protein Chem. 16(6); 637–650; PMID 9263126; doi:10.1023/A:1026327125333

[Bearbeiten] Siehe auch

• Selenocystein