Silylether

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Trimethylsilylether und Trimethylsilylenolether
Trimethylsilyl Ether Structural Formula V.2.svg
Strukturformel eines Trimethylsilylethers, dabei ist R ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Reste, Arylalkyl-Rest etc.), jedoch kein Wasserstoffatom.
Trimethylsilyl Enolether Structural Formula V.3.svg
Allgemeine Strukturformel eines Trimethylsilylenolethers, dabei sind R1 bis R3 Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.) oder ein Wasserstoffatom.


Silylether sind chemische Verbindungen, die zur Gruppe der Ether gehören und ein Siliciumatom und eine Alkoxygruppe enthalten, welche durch eine Atombindung miteinander verbunden sind. Eine wichtige Untergruppe sind die Silylenolether, die als Zwischenprodukte in der organischen Synthesechemie Verwendung finden.

Die grundlegende Struktur ist R1R2R3Si−O−R4, wobei R4 eine Alkyl- oder Arylgruppe darstellt.

Häufig benutzte Silylether sind:

Silylether werden als Schutzgruppe bei organischen Synthesen eingesetzt, welche verhindern, dass im Laufe einer mehrstufigen Synthese vorhandene funktionelle Gruppen mit eingesetzten Reagenzien reagieren. Das besondere an Schutzgruppen ist die Möglichkeit, sie reversibel ohne großen Aufwand hinzuzufügen und wieder abzuspalten.

Bildung[Bearbeiten]

Es sind einige Methoden zur Bildung von Silylethern bekannt, wobei zwei besonders verbreitet sind:

  • Die Reaktion des Alkohols mit einem Silylchlorid und einem Amin bei Raumtemperatur
  • Die Reaktion des Alkohols mit einem Silyltriflat und einer Aminbase bei niedriger Temperatur

Ein Beispiel ist die Bildung von Silylethern mit Hilfe von Chlortrimethylsilan.

Bildung von Silylethern

Silylenolether können analog durch Reaktion von Silylchlorid mit der Carbonylfunktion von Aldehyden und Ketonen in Gegenwart einer Aminbase erhalten werden.[1]

Die Abspaltung kann mit Hilfe von Fluoridionen (z. B. Hexafluorokieselsäure oder Tetrabutylammoniumfluorid in einem polaren aprotischen Lösungsmittel wie THF) erfolgen.

Spaltung von Silylethern mit Hilfe von Fluorid-Ionen

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. House HO, Czuba LJ, Gall M, Olmstead HD (1969): "Chemistry of carbanions. XVIII. Preparation of trimethylsilyl enol ethers", J. Org. Chem., S. 2324, doi:10.1021/jo01260a018.