Sinapinaldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von Sinapinaldehyd
Allgemeines
Name Sinapinaldehyd
Andere Namen
  • trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtaldehyd
  • (E)-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtaldehyd
  • (2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenaldehyd
Summenformel C11H12O4
CAS-Nummer 4206-58-0
PubChem 119216
Eigenschaften
Molare Masse 208,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104–106 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sinapinaldehyd (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtaldehyd) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Zimtsäure-Derivate, die in Senra incana (Hibisceae) gefunden wird[3] und in Korkeichen (Quercus suber) vorkommt.[4] In Arabidopsis thaliana ist diese Verbindung ein Teil des Lignin-Biosyntheseweges. Das Enzym Dihydroflavonol-4-reduktase setzt Sinapinaldehyd und NADPH zu Sinapylalkohol und NADP um.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2012 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Mohamed Hussein Farah, Gunnar Samuelsson: „Pharmacologically Active Phenylpropanoids from Senra incana“, Planta Medica, 1992, 58 (1), S. 14–18 (doi:10.1055/s-2006-961380).
  4. Elvira Conde, Estrella Cadahía, María Concepción García-Vallejo, Brígida Fernández de Simón: „Polyphenolic Composition of Quercus suber Cork from Different Spanish Provenances“, J. Agric. Food Chem., 1998, 46 (8), S. 3166–3171 (doi:10.1021/jf970863k).
  5. arabidopsisreactome.org: Dihydroflavonol 4-reductase.