Sinapinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Sinapinsäure
Allgemeines
Name Sinapinsäure
Andere Namen
  • trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure
  • (E)-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure
  • (2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propensäure
Summenformel C11H12O5
CAS-Nummer 530-59-6
PubChem 637775
Eigenschaften
Molare Masse 224,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

202 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[1]; löslich in Methanol (1,04 mol/l), in Ethanol (0,79 mol/l) und in THF (0,446 mol/l).[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sinapinsäure (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure) gehört zur Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Phenolsäuren, genauer der Zimtsäure-Derivate. Mit Basen bildet sie zum Teil kristallisierbare Salze, die sich an der Luft zersetzen.[5]

Vorkommen in der Natur[Bearbeiten]

Rapsfelder

Sinapinsäure kommt in der Natur vor allem in Rapssamen vor. Der Gesamtgehalt von Phenolsäuren in Rapssamenmehl ist deutlich höher als bei anderen Ölpflanzen (z. B. Erdnuss: 63,6 mg / 100 g, Raps: 639,9 mg / 100 g). Den größten Anteil an Phenolsäuren im Rapssamen macht mit 70–85 % die Sinapinsäure bzw. ihre Ester aus. In der Pflanze entsteht die Sinapinsäure als ein Produkt der Zimtsäurebiosynthese. Ausgehend von der Aminosäure Phenylalanin entsteht durch Desaminierung mithilfe des Enzyms Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (EC 4.3.1.5) die Zimtsäure. Aus dieser entsteht über Kaffeesäure, Ferulasäure und 5-Hydroxyferulasäure die Sinapinsäure.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

In der analytischen Chemie kommt sie neben α-Cyano-4-hydroxy-zimtsäure (HCCA) und 2,5-Dihydroxybenzoesäure (DHB)[7] als organische Matrixsubstanz bei der MALDI-MS (Matrix assisted laser desorption ionization mass spectrometry) zum Einsatz.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Sinapic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  2. Datenblatt Sinapinsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 19. Februar 2010.
  3. Solubility of sinapic acid in non-aqueous solvents
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Sinapinsäure. In:  Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Bd. 16, Altenburg 1863, S. 122 (online bei zeno.org).
  6. Dissertation Genetische Variation und Vererbung von Sinapinsäure-Verbindungen im Raps (Brassica napus L.), Thomas zum Felde, Universität Göttingen, 2005.
  7. Universität Bonn: Massenspektrometrie, Interpretationshilfen.
  8. Beavis, R.C.; Chait, B.T.: Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins, Rapid Commun. Mass Spectrom., 1989, 3 (12), S. 432–435 (PMID 2520223).