Skraup-Synthese

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Die Skraup-Synthese wurde nach dem tschechisch-österreichischen Chemiker Zdenko Hans Skraup (1850−1910) benannt, und beschreibt die Synthese von Chinolin und dessen Derivaten.

Übersichtsreaktion der Skraup-Synthese

Reaktionsmechanismus[Bearbeiten]

α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen (Aldehyde, Ketone) reagieren durch eine säurekatalysierte Addition mit aromatischen Aminen zu Chinolin. Die zur Synthese benötigten α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen werden häufig erst in einem separaten Syntheseschritt dargestellt (z. B. Crotonaldehyd aus Paraldehyd oder Acrolein aus Glycerin).

Mechanismus der Skraup-Synthese


Erst im nächsten Schritt wird das Amin addiert. Anschließend erfolgt die säurekatalysierte Aldehydkondensation mit dem aromatischen Kern und bildet das Dihydrochinolin.

Mechanismus der Skraup-Synthese

Anschließend wird das Dihydrochinolin durch Nitrobenzol zum aromatischen Chinolin dehydriert, wobei das Nitrobenzol reduziert wird.

Dehydratisierung des Dihydrochinolin zum Chinolin

Variante[Bearbeiten]

Wird das gebildete Dihydrochinolin zum Tetrahydrochinolin und Chinolinderivat disproportioniert, so handelt es sich um eine Doebner-Miller-Synthese.

Quellen[Bearbeiten]

  • Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976
  • A. Wollrab: Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer, 2002, S. 984.