Sorbitan

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Strukturformel
Chemical structure of sorbitan
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Sorbitan
Andere Namen
  • (3S)-2-(1,2-Dihydroxyethyl)oxolan-3,4,-diol
  • (3S)-2-(1,2-Dihydroxyethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
Summenformel C6H12O5
CAS-Nummer 12441-09-7
PubChem 103023
Kurzbeschreibung

Feststoff,[1] fällt meist als dunkel gefärbtes Öl bzw. Sirup an[2]

Eigenschaften
Molare Masse 164,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1] bzw. flüssig[2]

Schmelzpunkt

111-112 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Methanol, Ethanol, Isopropanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sorbitan (kurz für Sorbitanhydrid, auch Anhydrosorbit) ist ein Gemisch isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Heterocyclen und Polyole. Das Stoffgemisch entsteht bei der Abspaltung eines Moleküls Wasser aus Sorbit (in der englischsprachigen Literatur Sorbitol genannt) und besteht überwiegend aus 1,4-D-Sorbitanhydrid - einem fünfgliedrigen cyclischen (‚furanoiden‘) Ether - neben dem isomeren furanoiden 2,5-Anhydrosorbit und dem isomeren pyranoiden 1,5-Anhydrosorbit.[2][4] Die Abspaltung eines weiteren Moleküls Wasser führt zum Isosorbid (1,4:3,6-Dianhydro-D-sorbitol)[5][6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Sorbitan entsteht durch monomolekulare Dehydratisierung aus D-Sorbitol zusammen mit anderen isomeren Anhydrozuckern der Sorbitol-, Mannitol- und Iditolreihe. Die Wasserabspaltung erfolgt ab ca. 120 °C unter Säurekatalyse durch Mineralsäuren, saure Ionenaustauscher oder trägergestützten Heteropolysäuren[7] bei Normaldruck, unter Vakuum oder auch in überkritischem Wasser.[4] Bei milden Reaktionsbedingungen wird bevorzugt das 1,4-Anhydrid gebildet. Unter harscheren Reaktionsbedingungen kommt es unter dimolekularer Dehydratisierung zur Bildung von Isosorbid bzw. durch intermolekulare Wasserabspaltung zur Bildung von Oligomeren und Polymeren.

1,4-Sorbitan aus D-Sorbit und Weitereaktion zum Isosorbid

Meist wird das entstehende Sorbitangemisch nicht isoliert oder gar in die einzelnen Anhydrozucker aufgetrennt, sondern direkt zu Isosorbid oder Sorbitanestern weiterverarbeitet.

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,4-Sorbitan wird in der Literatur[1] nach Entfärbung und Umkristallisation aus Isopropanol als (farbloser) Feststoff mit Schmelzpunkt 111-112 °C beschrieben. In technischen Synthesen fällt das Isomerengemisch als dunkel gefärbtes Öl an. Sorbitan löst sich in Wasser und niedrigen Alkoholen.

Verwendung[Bearbeiten]

1,4-Sorbitan dient als Ausgangsstoff für Isosorbid und für Sorbitanfettsäureester, die zu den lipophilen nicht-ionischen Tensiden gehören. Wegen ihrer hohen Grenzflächenaktivität finden Sorbitanfettsäureester (unter dem Handelsnamen Span) Verwendungen als bioabbaubare Emulgatoren, Lösungsvermittler und Stabilisatoren in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen[8] als ungiftige Formulierungshilfsmittel in einer Vielzahl von Anwendungen von Beschichtungen bis zu Reinigungs-, Pflanzenschutz- und Lebensmitteln, sowie als temperatur- und UV-stabile Weichmacher für PVC.

Durch Umsetzung mit Ethylenoxid entstehen aus den Spans die entsprechenden ethoxylierten Sorbitanfettsäureester, die unter dem Handelsnamen Tween eine Klasse hydrophiler nicht-ionischer Emulgatoren bilden.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e US-Patent US 2,390,395, Sorbitan and process for making the same, Erfinder S. Soltzberg, Anmelder: Atlas Powder Co., erteilt am 4. Dezember 1945.
  2. a b c US-Patent US 7,649,099, Method of forming a dianhydrosugar alcohol, Erfinder: J.E. Holladay u. a., Anmelder: Battelle Memorial Institute, erteilt am 19. Januar 2010.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b A. Yamaguchi u. a.: Sorbitol dehydration in high temperature liquid water. In: Green Chem. 2011, 13, S. 873–881, doi:10.1039/C0GC00426J
  5. US-Patentanmeldung US 2009/0259057A1, Dianhydrosugar production process, Erfinder: D.J. Schreck u. a., Anmelder: Iowa Corn Promotion Board, veröffentlicht am 15. Oktober 2009.
  6. J. Smidrkal u. a.: Two stage synthesis of sorbitan esters, and physical properties of the products. In: Eur. J .Lipid Sci. Technol. 106 (12), 2004, S. 851–855, doi:10.1002/ejlt.200401003.
  7. US-Patentanmeldung US 2007/0173653A1, Method of performing sugar dehydration and catalyst treatment, Erfinder: J. Hu u. a., veröffentlicht am 26. Juli 2007.
  8. Span and Tween
  9. US-Patent US 6,362,353, Manufacturing of fatty acid esters as surfactants, Erfinder: R. J. Beattie u. a., Anmelder: Imperial Chemical Industries, PLC, erteilt am 26. März 2002.