Sorbose

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Strukturformel
Strukturformel von D- & L-Sorbose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name D-(+)-Sorbose, L-(−)-Sorbose
Andere Namen
  • (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
  • (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
  • Xylo-2-Hexulose
Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer
  • D: 3615-56-3
  • L: 87-79-6
  • DL: 65732-90-3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

163–165 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sorbose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C6H12O6.

L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

D-Sorbose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Sorbose Keilstrich.svg Alpha-D-Sorbofuranose.svg
α-D-Sorbofuranose
Beta-D-Sorbofuranose.svg
β-D-Sorbofuranose
Alpha-D-Sorbopyranose.svg
α-D-Sorbopyranose
Beta-D-Sorbopyranose.svg
β-D-Sorbopyranose

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu L-Sorbose in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).