Sotolon

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Strukturformel
Struktur von Sotolon
(R)-Sotolon (links) und (S)-Sotolon (rechts)
Allgemeines
Freiname Sotolon
Andere Namen
  • 3-Hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-on (IUPAC)
  • 2-Hydroxy-3-methyl-2-penten-4-olid
Summenformel C6H8O3
CAS-Nummer 28664-35-9
PubChem 62835
Eigenschaften
Molare Masse 128,13 g·mol−1[1]
Dichte

1,049 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

26–29 °C[1]

Siedepunkt

184 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/22
S: 36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sotolon ist eine heterocyclische Verbindung mit der Struktur eines intramolekularen Carbonsäureesters (Lactons). Die bei Raumtemperatur flüssige Substanz ist ein starker Aromastoff, der in niedriger Konzentration nach Ahornsirup, Karamell oder verbranntem Zucker, in hoher Konzentration nach Curry, Liebstöckel (Levisticum officinale) oder Bockshornklee (Trigonella foenum-graecum) riecht.[1][3]

Stoffeigenschaften[Bearbeiten]

Sotolon ist ein weißer bis leicht gelber Feststoff oder eine farblose bis geringfügig gelbe Flüssigkeit. Die Geruchs-Wahrnehmungsschwelle des Stoffs liegt bei wenigen µg/kg.[4]

Vorkommen[Bearbeiten]

Liebstöckel

Sotolon ist die hauptsächliche Geruchskomponente in den beiden Pflanzen Liebstöckel und Bockshornklee und hat wesentlichen Anteil an den Aromen von Ahornsirup. Im gerösteten Virginischen Tabak, in gereiften Madeira-Weinen und jahrzehntealten Portweinen, im Sake und in anderen Reisweinen ist Sotolon enthalten und hat Anteil am Aroma.[1][5][6] Auch in zitrushaltigen Erfrischungsgetränken ist Sotolon aufgefunden worden, ist dort aber ein Fremdaroma, das nichtenzymatisch während der Lagerung aus Ethanol und Ascorbinsäure entsteht.[7]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Der Verzehr großer Mengen von sotolonhaltigen Lebensmitteln und Pflanzen wie Bockshornklee kann dazu führen, dass der Urin und der Schweiß vorübergehend den Geruch von Ahornsirup annehmen, da Sotolon relativ unverändert aus dem Körper sezerniert wird. Menschen, die an der autosomal-rezessiv vererbten Ahornsirupkrankheit leiden, besitzen nur defekte 2-Ketosäuren-Dehydrogenase-Komplexe (BCKAD-Komplex), was zu einem gestörten Abbau der Aminosäuren Leucin (Leu), Isoleucin (Ile) und Valin (Val) führt. Diese reichern sich im Blut an, ebenso wie Sotolon, das aus dem Leucin-Intermediärstoffwechsel stammt und im nach Ahornsirup riechenden Urin des Kranken nachweisbar ist.[3]

Sonstiges[Bearbeiten]

In der Nacht zum 11. Juni 2013 wurden vier Kilogramm Sotolon in einem Chemiebetrieb der Firma Silesia in Neuss-Allerheiligen über einen 120 m hohen Schornstein freigesetzt.[8] Im Rahmen eines Destillationsprozesses kam es zum Austritt des Aromastoffs Sotolon. Durch Kontakt des Stoffes mit einer heißen Oberfläche kam es anschließend zu einer Verdampfung.[9] Das führte dazu, dass vormittags im Großraum Köln und später auch in Düsseldorf von Bewohnern ein ausgeprägter Geruch nach Suppe bzw. „Maggi“ wahrgenommen wurde. Die städtische Feuerwehr setzte zur Ursachenforschung sechs Messfahrzeuge und zwei Messleitwagen ein.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt 4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. a b Podebrad, F.; Heil, M.; Reichert, S.; Mosandl, A.; Sewell, A. C.; Böhles, H.: "4,5-dimethyl-3-hydroxy-2[5H]-furanone (sotolone) – the odour of maple syrup urine disease", J. Inherit. Metab. Dis., 1999, 22, S. 107–114, PMID 10234605.
  4.  Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3.
  5. Câmara, J. S.; Marques, J. C.; Alves, M. A.; Silva Ferreira, A. C.: "3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone levels in fortified Madeira wines: relationship to sugar content", J. Agric. Food Chem., 2004, 52, S. 6765–6769, PMID 15506814.
  6. Silva Ferreira, A. C.; Barbe. J. C.; Bertrand, A.: "3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone: a key odorant of the typical aroma of oxidative aged Port wine", J. Agric. Food Chem., 2003, 51, S. 4356–4363, PMID 12848510.
  7. König, T.; Gutsche, B.; Hartl, M.; Hübscher, R.; Schreier, P.; Schwab, W.: "3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone (Sotolon) causing an off-flavor: elucidation of its formation pathways during storage of citrus soft drinks", J. Agric. Food Chem., 1999, 47, S. 3288–3291, PMID 10552647.
  8. a b Kölner Stadtanzeiger: Chronologie der 'Maggikalypse', vom 11. Juni 2013.
  9. Erklärung des verarbeitenden Betriebs im Wortlaut