Stereochemie

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Die Stereochemie ist ein Teilgebiet der Chemie, das im Wesentlichen zwei Aspekte behandelt:

• die Lehre vom dreidimensionalen Aufbau der Moleküle, die die gleiche chemische Bindung und Zusammensetzung, aber eine verschiedene Anordnung der Atome aufweisen, befasst, wobei die Konstitution, Konfiguration und Konformation den dreidimensionalen Aufbau des Moleküls bestimmen (stereochemische Isomerie)
• die Lehre vom räumlichen Ablauf chemischer Reaktionen stereoisomerer Moleküle (stereochemische Dynamik).

Das Studium stereochemischer Phänomene erstreckt sich auf das gesamte Gebiet der organischen, anorganischen, physikalischen und supramolekularen Chemie sowie der Biochemie.

Inhaltsverzeichnis 1 Geschichtliche Entwicklung 2 Siehe auch 3 Weblinks 4 Quellen 5 Literatur

[Bearbeiten] Geschichtliche Entwicklung

Als Anfang der Stereochemie kann die Entdeckung des polarisierten Lichts durch Louis Malus im Jahre 1808 und die Entdeckung der optischen Drehung durch Lösungen von Zucker durch Jean-Baptiste Biot 1813 gelten.

Louis Pasteur gelang 1848 die erste Racematspaltung durch Sortierung enantiomerer Kristalle des Weinsteins. Pasteur vermutete auch als Erster, dass das Phänomen der optischen Drehung auf das Vorliegen spiegelbildlicher Moleküle zurückzuführen sei.

Die Lehre von der räumlichen Anordnung der Atome wurde 1874 von van't Hoff und Joseph Le Bel angeregt und basiert auf drei im 19. Jahrhunderts entwickelten Erkenntnissen

• der Atomtheorie und der tetraedischen Bindung der Kohlenstoffs
• der Strukturtheorie der chemischen Bindung
• und der optischen Drehung.

Einen weiteren Meilenstein stellen die Arbeiten Emil Fischers zur Struktur der Kohlenhydrate und die Beschreibung deren Stereochemie durch die Fischer-Projektion dar. Die Arbeiten Fischers wurden 1902 mit dem Nobelpreis für Chemie ausgezeichnet.

Alfred Werners Studien zur Stereochemie von Koordinationsverbindungen des Kobalts, die 1913 ebenfalls mit dem Nobelpreis für Chemie ausgezeichnet wurden, können zugleich auch als Beginn der Komplexchemie angesehen werden.

Auch Vladimir Prelogs Forschungen über die Stereochemie organischer Moleküle und Reaktionen wurden 1975 mit dem Nobelpreis ausgezeichnet^[1]. Die von ihm mitentwickelte Cahn-Ingold-Prelog-Konvention dient zur stereochemischen Beschreibung von organischen Molekülen.

[Bearbeiten] Siehe auch

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• Absolute Konfiguration
• Asymmetrische Synthese
• Axiale Chiralität
• Baeyer-Spannung
• Chiralität
• Cis-trans-Isomerie
• Diastereomere
• Diederwinkel
• Konfiguration (Chemie)
• Konformere
• Konstitution (Chemie)
• Mutarotation
• Optische Aktivität
• Punktgruppe
• Primärstruktur
• Racemat
• Valenzisomere
• Walden-Umkehr

[Bearbeiten] Weblinks

• Vorlesung Stereochemie der Universität Marburg

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ Nobelpreisvortrag von Prelog

[Bearbeiten] Literatur

• Bernhard Testa: Grundlagen der Organischen Stereochemie. Verlag Chemie, Weinheim, 1983, ISBN 3-527-25935-X.
• Jost Weyer: Hundert Jahre Stereochemie - Ein Rückblick auf die wichtigsten Entwicklungsphasen. In: Angewandte Chemie. Band 86, Nr. 17, 1974, S. 604-611, ISSN 0044-8249
• Adam Sobanski, Roland Schmider, Fritz Vögtle: Topologische Stereochemie und Chiralität. In: Chemie in unserer Zeit. Band 34, Nr. 3, 2000, S. 160-169, ISSN 0009-2851