Strecker-Abbau

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Der Strecker-Abbau ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Er beschreibt die Umsetzung einer α-Aminosäure zu einem Aldehyd über eine Imin-Zwischenstufe. Benannt wurde die Reaktion nach dem deutschen Chemiker Adolph Strecker.

In der 1862 erschienenen Originalpublikation von Strecker wurde Alloxan als Oxidationsmittel genutzt:[1]

Strecker Degradation.png

Mechanistisch wird dabei zunächst die Aminofunktion der α-Aminosäure unter Bildung von α-Aminoketonen auf die α-Dicarbonylverbindung übertragen. Gleichzeitig entsteht aus der Aminosäure der um ein C-Atom verkürzte Aldehyd.

Wie später beobachtet wurde, läuft die Reaktion bei Einsatz einer Vielzahl organischer oder anorganischer Reagenzien ab.[2] Auch für biochemische Prozesse wie z.B. die Entstehung des Lichtgeschmacks von Milch wird der Strecker-Abbau verantwortlich gemacht. Der Strecker-Abbau ist auch ein Teilschritt in der Maillard-Reaktion.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. A Strecker: Notiz über eine eigenthümliche Oxydation durch Alloxan. In: Annalen der Chemie. 123, Nr. 2, 1862, S. 363–365. doi:10.1002/jlac.18621230312.
  2. A. Schonberg, Moubacher, R.: The Strecker Degradation of α-Amino Acids. In: Chem. Rev.. 50, Nr. 2, 1952, S. 261–277. doi:10.1021/cr60156a002.