Styroloxid

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Strukturformel
Strukturformel von Styroloxid
Allgemeines
Name Styroloxid
Andere Namen
  • (1,2-Epoxyethyl)-benzol
  • Phenylethylenoxid
  • Phenyloxiran
  • (RS)-Styroloxid
  • rac-Styroloxid
  • (RS)-Phenyloxiran
  • rac-Phenyloxiran
  • Styrolepoxid
Summenformel C8H8O
CAS-Nummer 96-09-3
PubChem 7276
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−37 °C[1]

Siedepunkt

194 °C[1]

Dampfdruck

40 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5342 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​312​‐​319
P: 201​‐​308+313​‐​305+351+338​‐​302+352 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​E21​‐​36
S: 53​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Styroloxid (auch [1,2-Epoxyethyl]-benzol, Phenylethylenoxid, Phenyloxiran, Styrolepoxid) ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit. Styroloxid reagiert heftig mit Aminen und Oxidationsmitteln.

In Wasser löst sich Styroloxid nur gering. Säurespuren in Wasser bewirken eine spontane Hydrolyse zu Phenylethylenglykol; es bildet sich dabei über eine Benzylkation-Zwischenstufe ein racemisches Wasseraddukt. In vivo bewirkt die Epoxidhydrolase diese Hydrolyse. Bei Fehlen genügender Wassermengen isomerisiert es säurekatalysiert zu Phenylacetaldhyd.[5]

Im Körper wird Styroloxid zu Mandelsäure, Phenylglyoxylsäure, Benzoesäure und Hippursäure metabolisiert.

Styroloxid stellte sich in Tierversuchen als eindeutig krebserregend heraus und gilt daher als giftig. Der Flammpunkt des Styroloxids liegt bei 76 °C, bei einem Gehalt von 1,1 bis 22 Prozent bildet es zündfähige Luftgemische.

Isomerie[Bearbeiten]

Styroloxid besitzt am benzylischen Kohlenstoffatom ein stereogenes Zentrum, d. h. es ist chiral, es gibt also (R)-Styroloxid, (S)-Styroloxid und auch racemisches Styroloxid.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 96-09-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-430.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 96-09-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyden, BASF-Patent DE3546372A1 vom 2. Juli 1987