Succinyl-CoA
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | Succinyl-CoA | ||||||||
| Summenformel | C25H40N7O19P3S | ||||||||
| CAS-Nummer | 604-98-8 | ||||||||
| PubChem | 92133 | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 867,61 g·mol−1 | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
|
|||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Succinyl-Coenzym A (kurz: Succinyl-CoA) ist ein Thioester der Bernsteinsäure mit dem Coenzym A. In der Biochemie wird damit auch das Anion bezeichnet. Succinyl-CoA tritt als Zwischenprodukt bei verschiedenen Stoffwechselprozessen auf.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Bedeutung im Citratzyklus
Succinyl-CoA entsteht im Citratzyklus aus α-Ketoglutarat durch oxidative Decarboxylierung und Bildung eines Thioesters mit Coenzym A. Die mehrstufige Reaktion wird durch den α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex katalysiert. Pro umgesetztem Molekül α-Ketoglutarat werden je ein Molekül CO2 und NADH gebildet. Im weiteren Verlauf des Citratzyklus wird Succinyl-CoA durch die Succinyl-CoA-Synthetase in Succinat und Coenzym A gespalten. Außerdem entsteht ein Molekül einer energiereichen Phosphatverbindung, wobei es sich entweder um GTP[1] oder um ATP[2] handelt.[3]
[Bearbeiten] Weitere Reaktionen
- Succinyl-CoA entsteht auch aus Propionyl-CoA unter Beteiligung der Enzyme Propionyl-CoA-Carboxylase, Methylmalonyl-CoA-Epimerase[4] und Methylmalonyl-CoA-Mutase. Diese Umsetzung zählt zu den anaplerotischen Reaktionen. So ist Succinyl-CoA für Teile der Kohlenstoffgerüste der Aminosäuren Isoleucin, Valin, Methionin und Threonin die Eintrittstelle in den Citratzyklus.[5]
- Succinyl-CoA ist einer der Ausgangsstoffe bei der Synthese der Porphyrine und wird dafür dem Citratzyklus entzogen (kataplerotische Reaktion). Dabei reagiert Succinyl-CoA mit Glycin zu δ-Aminolävulinat. Die Reaktion wird von der δ-Aminolävulinat-Synthase katalysiert. Succinyl-CoA ist damit ein Grundstoff für den Aufbau des Häm-Komplexes, der unter anderem im roten Blutfarbstoff Hämoglobin enthalten ist.[6]
- Die Verwertung des Ketonkörpers Acetacetat wird eingeleitet, indem Succinyl-CoA das Coenzym A an Acetacetat abgibt, wodurch Acetacetyl-CoA und Succinat entstehen. Der Austausch wird von der 3-Ketosäure–CoA-Transferase (SCOT) katalysiert.[7]
- Es gibt Hinweise darauf, dass Succinyl-CoA auch Endprodukt der β-Oxidation von Dicarbonsäuren in den Peroxisomen der Niere und Leber ist. Dabei wird Succinyl-CoA von der Succinyl-CoA-Thioesterase (ACOT4) in Succinat und CoA gespalten.[8] Dicarbonsäuren entstehen durch ω-Oxidation von Fettsäuren.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ Eintrag EC 6.2.1.4 in der Enzymdatenbank BRENDA
- ↑ Eintrag EC 6.2.1.5 in der Enzymdatenbank BRENDA
- ↑ J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 542f; ISBN 978-3-8274-1800-5
- ↑ Eintrag EC 5.1.99.1 in der Enzymdatenbank BRENDA
- ↑ J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 697f, 741f, 744f; ISBN 978-3-8274-1800-5
- ↑ J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 550f, 782ff; ISBN 978-3-8274-1800-5
- ↑ J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 702f; ISBN 978-3-8274-1800-5
- ↑ M. A. Westin, M. C. Hunt, S. E. Alexson: The identification of a succinyl-CoA thioesterase suggests a novel pathway for succinate production in peroxisomes. In: J. Biol. Chem. 280(46); Nov 2005: S. 38125-32 PMID 16141203 (Volltext)
[Bearbeiten] Weblinks
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Citratzyklus – Lern- und Lehrmaterialien Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Abbau von Propionyl-CoA – Lern- und Lehrmaterialien Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Porphyrinbiosynthese – Lern- und Lehrmaterialien
