Sucralose

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Strukturformel
Struktur von Sucralose
Allgemeines
Name Sucralose
Andere Namen
  • 1,6-Dichlor-1,6-didesoxy- β-D-fructofuranosyl-4-chlor- 4-desoxy-α-D-galactopyranosid
  • Trichlorgalactosaccharose
  • E 955
  • TGS[1]
  • Chlorsucrose[1]
Summenformel C12H19Cl3O8
CAS-Nummer 56038-13-2
PubChem 71485
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[2]

Eigenschaften
Molare Masse 397,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Sucralose (E 955) ist ein kalorienfreier Süßstoff, der etwa 600-mal süßer schmeckt als Kristallzucker.

Geschichte[Bearbeiten]

Sucralose wurde durch das Unternehmen Tate & Lyle und dem Queen Elizabeth College, University of London, bei gezielter Suche nach einem Süßstoff, der aus Zucker hergestellt werden sollte, entdeckt und entwickelt.[4][5][6] Als erste Verbindung wurde 1976 Tetrachlorgalaktosaccharose synthetisiert und deren süßer Geschmack nachgewiesen. Systematisch wurden dann in Folge die unterschiedlichen OH-Gruppen durch Chlor substituiert und im ersten Patent von 1976 neun chlorhaltige Derivate aufgezeigt. Es stellte sich dann heraus, dass die Trichlorgalaktosaccharose die größte Süßkraft aufwies. Die erste Zulassung dieser Verbindung unter dem Namen Sucralose erfolgte 1991 in Kanada, 1999 in den USA und 2004 in der EU.[7]

Sucralose wird hauptsächlich in den USA hergestellt. Seit 1998 wurde sie in mehr als 60 Ländern zugelassen.[8] Seit April 2004 ist Sucralose auch in der Europäischen Union als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.[9] In Deutschland wurde Sucralose am 26. Januar 2005 gemäß der Zusatzstoffzulassungsverordnung zugelassen. Er wird im deutschen Lebensmitteleinzelhandel durch den Hersteller Nevella vertrieben und ist bereits in vielen Lebensmitteln enthalten.[10]

Herstellung[Bearbeiten]

Die Herstellung der Trichlorsaccharose Sucralose erfolgt durch Chlorierung von Saccharose. Dabei werden drei Hydroxygruppen gegen drei Chlor-Atome ausgetauscht.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Sucralose hat keinen bitteren Nachgeschmack. Die geschmackliche Wahrnehmung der Süße setzt spät ein und hält sehr lange an, auch nach dem Herunterschlucken ist noch lange ein süßer Nachgeschmack feststellbar. Sie hat keinen nennenswerten physiologischen Brennwert, da die Enzyme der Kohlehydratverdauung sie nicht aufspalten können, verursacht keine Karies, ist außergewöhnlich hitzestabil und hat eine sehr gute Löslichkeit und Mischbarkeit mit anderen Nahrungsmittelkomponenten. Sucralose wird wegen der hydrophilen Eigenschaft vom Körper zum Teil unmetabolisiert ausgeschieden und teilweise zu 1,6-Dichlorfructose metabolisiert.[11] Der im menschlichen Stoffwechsel zu 1,6-Dichlorfructose abgebaute Süßstoff kann bei Personen mit Fruktoseintoleranz (Unverträglichkeit von Fruchtzucker) zu Blähungen, Durchfall, Erbrechen, Kreislaufkollaps führen. Sucralose kann in Lösungen mit Wasser reagieren, jedoch nur über einen längeren Zeitraum bei sehr hohen Säuregraden und Temperaturen.

Die erlaubte Tagesdosis beträgt 15 mg pro kg Körpergewicht.[12][13]

Verwendung[Bearbeiten]

Sucralose wird unter dem Handelsnamen Splenda von McNeil Nutritionals vertrieben. Die Tafelsüße in Pulver- bzw. Tablettenform enthält neben Sucralose auch Dextrose, Maltodextrin bzw. Lactose, Leucin und Carboxymethylcellulose. Sucralose in flüssiger Form wurde unter dem Handelsnamen Candys 2007 auf den Markt gebracht. Diese steril abgefüllte Tropflösung enthält nur Wasser und Sucralose.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Wie viele andere chlororganische Verbindungen wird die Sucralose in der Umwelt oder in Kläranlagen nur langsam abgebaut.[14] Durch den langsamen Abbau reichert sie sich in der Umwelt an und ist in Flüssen nachweisbar.[15] Es gibt zwar Hinweise, dass Sucralose Nebenwirkungen verursacht, aber bis heute ist kein wissenschaftlicher Beweis erbracht worden.[16] Es gab zwar in einigen Tierversuchen manche Hinweise auf eventuelle Komplikationen, die durch Sucralose verursacht werden könnten, beispielsweise einen negativen Einfluss auf die Darmflora.[17] Da aber bis heute eine schädliche Wirkung wissenschaftlich nicht bestätigt werden konnte, beschloss die Europäische Union am 7. September 2000, Sucralose den gefahrlosen Produkten zuzuordnen und sie zum Verbrauch freizugeben.[18] Die schwedische Umweltbehörde Naturvårdsverket hat 2005 Sucralose ebenfalls auf die Liste der harmlosen Stoffe gesetzt.[19]

In einer Übersichtsarbeit wird erwähnt, dass sich bei thermischer Belastung – beispielsweise durch Kochen oder Backen – von Sucralose Dioxine bilden können.[20] In den USA werden vom Alternativmediziner Joseph Mercola Argumente angeführt, warum Sucralose nicht verwendet werden solle[21]; dies widerspricht jedoch der Datenlage nach zahlreichen Studien[2].

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c A. Täufel (Hrsg.), W. Ternes (Hrsg.), L. Tunger (Hrsg.) und M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittellexikon; Behr, 4. Auflage 2005; ISBN 3-89947-165-2; S. 1810.
  2. a b c Sucralose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014.
  3. a b Datenblatt Sucralose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  4. Tate & Lyle Company History
  5. Zuckerinfo
  6. Burkhard Bilger: The Search for Sweet. In: The New Yorker, 22. Mai 2006.
  7.  Klaus Roth, Erich Lück: Kalorienfreie Süße aus Labor und Natur. In: Chemie in unserer Zeit. 46, Nr. 3, 2012, ISSN 0009-2851, S. 182, doi:10.1002/ciuz.201200587.
  8. American Academy Of Family Physicians (2004) Everything You Need to Know About Sucralose: Educational Booklets & Brochures.
  9. Bitterer Kampf um süsse Margen, NZZ Folio 03/06 – Thema: Zucker.
  10. Über Sucralose. Abgerufen am 31. Juli 2013.
  11. Daniela Fischer: Sucralose – ein neuer Süßstoff. Chemie im Alltag 2006, abgerufen am 2. Juli 2014 (deutsch).
  12. Änderung der Richtlinie 94/35 über Süßungsmittel: Umfang der Zulassung von Sucralose (PDF; 22 kB). Stellungnahme des BgVV, Bundesinstitut für Risikobewertung, 9. Februar 2001.
  13. Stiftung Warentest: Süßstoffe: Viel Synthetisches für Süßmäuler in: test 10/2006 (online abgerufen am 4. Februar 2013).
  14. Naomi Lubick: Artificial sweetener persists in the environment (PDF; 336 kB). ES&T Science News, 12. März 2008, doi:10.1021/es087043g.
  15. Deutschlandfunk, Forschung aktuell, Sendung vom 22. September 2011 Acesulfam: Unbehelligt durch Klo, Kanal und Kläranlage
  16. M. R. Weihrauch, V. Diehl (2004): Artificial sweeteners – do they bear a carcinogenic risk?. In: Annals of Oncology. Vol. 15, S. 10. 1460–1465(6) Oxford University Press.
  17. Abou-Donia MB et. al (2008):Splenda alters gut microflora and increases intestinal p-glycoprotein and cytochrome p-450 in male rats. In: Journal of Toxicology and Environmental Health. 71(21):1415–1429.
  18. Wissenschaftlicher Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission (2000): SCF/CS/ADDS/EDUL/190 Opinion of the Scientific Committee on Food on sucralose (PDF; 132 kB).
  19. Nils-Gunnar Ilbäck, Kettil Svensson (2005): Sukralos har utvärderats av EU och WHO. In: Nyhetslista. Schwedische Umweltbehörde Naturvårdsverket.
  20. Susan S. Schiffman & Kristina I. Rother: Sucralose, A Synthetic Organochlorine Sweetener: Overview Of Biological Issues. Journal of Toxicology and Environmental Health 16 (2013), S. 399−451, doi:10.1080/10937404.2013.842523.
  21. Joseph M. Mercola: The Potential Dangers of Sucralose (Splenda). 3. Dezember 2000, abgerufen am 2. Juli 2014 (englisch)..

Weblinks[Bearbeiten]