Sucroseoctaacetat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Sucroseoctaacetat
Allgemeines
Name Sucroseoctaacetat
Andere Namen
  • D-(+)-Saccharoseoctaacetat
  • Octaacetylsucrose
  • 1,3,4,6-Tetra-O-acetylhex-2-ulofuranosyl
Summenformel C28H38O19
CAS-Nummer 126-14-7
PubChem 31340
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 678,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

82–85 °C[1]

Siedepunkt

260 °C[1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol (90 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Aceton und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

> 5.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sucroseoctaacetat ist eine ungiftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate der Saccharose, die extrem bitter schmeckt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Sucroseoctaacetat ist ein hygroskopischer farbloser[2] bis beigefarbener[1] Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Oberhalb von 285 °C zersetzt er sich.[2]

Herstellung[Bearbeiten]

Sucroseoctaacetat kann aus Saccharose auf zwei Arten hergestellt werden: entweder durch Erhitzen einer Lösung von Saccharose mit Acetamid und Natriumacetat oder durch Acetylierung von Saccharose mit Essigsäure und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Zinkchlorid.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Sucroseoctaacetat wird aufgrund des bitteren Geschmacks zum Vergällen von Industriealkohol eingesetzt. Aus dem gleichen Grund wird die Verbindung häufig Insektiziden, Papier (vertreibt unter anderem Mäuse) und Kunststoffen (Kinderspielzeug) zugesetzt, um einer anderweitigen Schädigung oder Vergiftung vorzubeugen.[5] In der Medizin wird es bei Kindern zur Therapie von Fingernägelkauen u. ä. verwendet.

Weblinks[Bearbeiten]

  • Patent US7452694: T2R, a novel family of taste receptors. Veröffentlicht am 18. November 2008, Erfinder: CHARLES S. ZUKER, JOHN ELLIOT ADLER, MARK HOON, NICK RYBA, KEN MUELLER, JON ELLIOT ADLER.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Sucroseoctaacetat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF)..
  2. a b c d Datenblatt Sucroseoctaacetat bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010..
  3. Datenblatt Sucrose Octaacetate bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  4. G. A. Burdock: Fenaroli's Handbook of flavor ingredients. 4. Auflage, CRC press 2002, ISBN 978-0-8493-0946-5.
  5. Chemicalland21.com: SUCROSE OCTAACETATE. Abgerufen am 14. September 2010.