Sulfasalazin

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Strukturformel
Struktur von Sulfasalazin
Allgemeines
Freiname Sulfasalazin
Andere Namen
  • Salazosulfapyridin
  • IUPAC: 2-Hydroxy-5-[4-(2-pyridylsulfamoyl)-
    phenyldiazenyl]-benzoesäure
  • 5-[4-(2-Pyridylsulfamoyl)-
    phenylazo]salicylsäure
Summenformel C18H14N4O5S
CAS-Nummer 599-79-1
PubChem 5353980
ATC-Code

A07EC01

DrugBank DB00795
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Intestinaler Entzündungshemmer

Eigenschaften
Molare Masse 398,39 g·mol−1
Schmelzpunkt

220 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22​‐​29/56​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sulfasalazin (INN), auch Salazosulfapyridin genannt, ist ein entzündungshemmender Arzneistoff, der insbesondere zur Behandlung von chronisch entzündlichen Darmerkrankungen, beispielsweise Morbus Crohn oder Colitis ulcerosa, aber auch bei der chronischen Polyarthritis eingesetzt wird. Chemisch handelt sich um eine Verbindung des Sulfonamid Sulfapyridin mit 5-Aminosalicylsäure (5-ASA, auch Mesalazin genannt). Da Salazosulfapyridin erst durch Dickdarmbakterien in seine Bestandteile Sulfapyridin und 5-ASA gespalten wird, Letzteres aber die eigentlich wirksame Substanz ist, kann es nur im Dickdarm wirken. Andererseits kann durch seine Gabe verhindert werden, dass das Medikament schon im Dünndarm aufgenommen (resorbiert) wird und somit im Dickdarm keine wirksame Menge mehr ankommt.

Wirkungsweise[Bearbeiten]

Das Prodrug Sulfasalazin wird im oberen Dünndarm (Jejunum) teilweise resorbiert, ein größerer Teil jedoch erst im Kolon durch das bakterielle Enzym Azoreduktase zu Sulfapyridin und 5-Aminosalicylsäure gespalten. Das Sulfonamid Sulfapyridin ist selbst auch entzündungshemmend und wird zur Therapie der rheumatoiden Arthritis eingesetzt, ist aber auch für einen Großteil der Nebenwirkungen von Sulfasalazin verantwortlich. Die 5-Aminosalicylsäure wirkt über eine Hemmung des Arachidonsäurestoffwechsels, als Radikalfänger und über eine Hemmung des Immunsystems entzündungshemmend. Die einzelnen Mechanismen sind im Artikel über 5-ASA ausführlich dargestellt.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten]

Salazosulfapyridin findet vor allem bei der Akutbehandlung und Rezidivprophylaxe der Colitis ulcerosa Anwendung. Aber auch bei Morbus Crohn, hier wird es vor allem bei Dickdarmbefall eingesetzt. Ein weiteres Einsatzgebiet ist bei Gelenkerkrankungen (Arthropathien), die typischerweise als Begleiterscheinungen der chronisch entzündlichen Darmerkrankungen auftreten. Schließlich gilt es auch als Basistherapeutikum bei chronischer Polyarthritis.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

In Abhängigkeit von der Dosis des Medikamentes kann es zu Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit, verminderter Aufnahme des Vitamins Folsäure und Kopfschmerzen kommen. Dosisunabhängig treten häufig Blutbildveränderungen mit Verminderung der weißen Blutkörperchen (Leukozyten), verkürzter Lebensdauer und vermehrtem Zerfall der roten Blutkörperchen (hämolytische Anämie) oder Verminderung der Blutplättchen (Thrombozytopenie) auf. In seltenen Fällen münden diese Nebenwirkungen in einem bedrohlichen vollständigen Verschwinden der sogenannten Granulozyten (Agranulozytose) oder einem vollständigen Versagen des Knochenmarks. Zu den häufigen Nebenwirkungen zählen weiterhin Hautausschläge, die selten in ein Stevens-Johnson-Syndrom übergehen können, Bauchschmerzen, Übelkeit und Erbrechen sowie Erhöhungen der Leberenzyme, die wiederum selten Ausdruck einer Hepatitis sein können.

Fertilität[Bearbeiten]

Bei Frauen wird die Fertilität durch die Medikation von Sulfasalazin nicht beeinträchtigt.[6] Bei Männern kann das Präparat die Beweglichkeit der Spermien beeinträchtigen. Auch die Zahl der Spermien scheint während der Therapie verringert zu sein. Es ist also möglich, dass Männer während einer Sulfasalazin-Therapie nicht zeugungsfähig sind. Dies normalisiert sich jedoch 2-3 Monate nach Absetzen des Medikaments.[7]

Schwangerschaft, Stillzeit und Kinderwunsch[Bearbeiten]

Frauen sollten vor bzw. in einer bereits eingetretenen Schwangerschaft unter der Medikation von Sulfasalazin unbedingt Folsäure einnehmen. Sulfasalazin vermindert anscheinend die Folsäureabsorption. Vom Stillen wird nicht abgeraten.[6]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Azulfidine (D), Colo-Pleon (D), Pleon RA (D), Salazopyrin (A, CH), diverse Generika (D, A)

Weblinks[Bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Sulfasalazin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  2. a b c d Datenblatt Sulfasalazine ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Drugs in Japan. S. 420, 1990.
  5. Journal of the Royal Society of Medicine. Vol. 73, S. 587, 1980.
  6. a b Deutsche Gesellschaft für Rheumatologie e.V.. (Stand: 1. Juli 2008).
  7. Priv. Doz. Dr. med H. E. Langer. Stand 21. November 2006.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!