Sulfone

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel der Sulfone mit der Sulfonylgruppe (blau markiert).

Sulfone (sg: Sulfon) sind eine Klasse von Verbindungen mit organisch gebundenem Schwefel und Sauerstoff mit der allgemeinen Strukturformel R1-S(=O)2-R2, dabei sind R1 und R2 organische Reste. Die Einzahl Sulfon wird häufig auch als Trivialname für das Dimethylsulfon verwendet (R = R' = CH3). Dimethylsulfon ist ein Beispiel für ein symmetrisches Sulfon (R1 = R2). Bei unsymmetrischen Sulfonen gilt: R1 ≠ R2. In der Natur besitzen Sulfone nur eine untergeordnete Bedeutung.[1]

Darstellung[Bearbeiten]

Sulfone lassen sich industriell und im Labor durch Oxidation von Thioethern, z. B. mit Wasserstoffperoxid, Kaliumpermanganat oder anderen Oxidationsmitteln gewinnen. Die entsprechenden Sulfoxide sind dabei Zwischenprodukte.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Sulfone sind schwer flüchtige und polare Verbindungen, sie sind bei Raumtemperatur meist Feststoffe. Sulfone sind chemisch recht beständig und lassen sich nur schwer oxidieren und recht schwer reduzieren. Wasserstoffe am α-ständigen Kohlenstoff sind durch den −M-Effekt der Sulfongruppe acide.

Verwendungen[Bearbeiten]

Einige Sulfone sind als Medikamente in Gebrauch, z. B. der Arzneistoff Dapson (4,4'-Diaminodiphenylsulfon) oder Sulfonal.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 235, ISBN 978-3-906390-29-1.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 479−480, ISBN 3-342-00280-8.