Sulfoniumverbindungen

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Struktur einer Sulfoniumverbindung

Sulfoniumverbindungen sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen, die ein positiv geladenes Schwefelatom mit drei Substituenten enthalten. Ihre allgemeine Strukturformel ist R1R2R3S+, wobei R1, R2 und R3 Alkyl- oder Aryl-Reste sind. Ihre Struktur ist pyramidal.

Darstellung[Bearbeiten]

Sulfoniumsalze lassen sich aus Thioethern durch Alkylierung, z. B. mit Halogenalkanen, in unpolaren Lösungsmitteln herstellen und in Substanz isolieren. Ein Beispiel ist Umsetzung von Dimethylsulfid mit Brommethan bei der Trimethylsulfoniumbromid entsteht:[1]

\mathrm{ CH_3-S-CH_3 + CH_3Br  \longrightarrow (CH_3)_3S^+ + Br^-}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Sulfoniumsalze sind meist kristalline Feststoffe, die in Abwesenheit von Wasser stabil sind. Sie sind starke Alkylierungsmittel.

Vorkommen[Bearbeiten]

In der Natur kommen sie meist nur als instabile Zwischenstufen vor. Ein biochemisch relevantes Beispiel ist der Methylgruppenüberträger S-Adenosylmethionin.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 973.