Sulfonsäureamide

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Sulfonsäureamide
Prim-Sulfonicacid Amide Structure V.1.svg
Primäres Sulfonsäureamid, R1 ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.).
Sec-Sulfonicacid Amide Structure V.1.svg
Sekundäres Sulfonsäureamid, R1 und R2 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.).
Tert-Sulfonicacid Amide Structure V.1.svg
Tertiäres Sulfonsäureamid, R1 bis R3 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.).

Sulfonsäureamide sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Schwefelverbindungen die als Amide der Sulfonsäuren beschrieben werden können. Sie enthalten eine Sulfonamidgruppe, die exakter als Sulfonsäureamidgruppe bezeichnet wird.

Sulfonsäureamide sind polare Feststoffe, ihr einfachster Vertreter ist Methansulfonsäureamid.

Bezeichnung als funktionelle Gruppe in der systematischen Namensgebung: Sulfamoyl-, -sulfonamid, -sulfamid

Herstellung[Bearbeiten]

Bei der Reaktion von Sulfonsäurechloriden mit Ammoniak, primären Aminen oder sekundären Aminen entstehen Sulfonsäureamide.[1]

Bedeutung[Bearbeiten]

Die wichtigsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind die antibiotisch wirksamen Sulfonamide, die als Arzneistoffe praktische Bedeutung besitzen.[2]

Nur noch chemiehistorische Bedeutung hat die Hinsberg-Trennung, eine analytische Methode zur Trennung primärer, sekundärer und tertiärer Amine. Dabei reagieren tertiäre Amine nicht mit Benzolsulfonsäurechlorid. Die Sulfonsäureamide primärer Amine lassen sich von den Sulfonsäureamiden sekundärer Amine abtrennen, da erstere ein acides Wasserstoffatom am Stickstoffatom enthalten, das mit Natronlauge deprotoniert werden kann und somit wasserlöslich wird.[3]

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 485−486, ISBN 3-342-00280-8.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 4051−4052, ISBN 3-440-04513-7.
  3. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 542.