Sulfonsäurehalogenide

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Allgemeine Formel der Sulfonsäurehalogenide (X= F, Cl, Br oder I), Sulfonsäurefluoride und Sulfonsäurechloride sowie die Strukturformeln von Tosylchlorid und Mesylchlorid (von links oben nach rechts unten). R ist die Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest et cetera). Der Halogensulfonyl-Rest ist blau markiert.

Sulfonsäurehalogenide, auch Sulfonylhalogenide genannt, stellen eine Stoffgruppe in der organischen Chemie dar, die eine Sulfonylgruppe enthalten, die über eine Einfachbindung an ein Halogenatom gebunden ist. Sie haben die allgemeine Formel R–SO2–X in der X ein Halogen bedeutet.

Sulfonsäurefluoride[Bearbeiten]

Sulfonsäurefluoride, auch Sulfonylfluoride genannt, haben die allgemeine Formel R–SO2–F und werden als Edukte in Synthesen eingesetzt. So werden die meisten industriell erzeugten Perfluoroctansulfonyl-Derivate, wie PFOS, ausgehend von einem Sulfonsäurefluorid hergestellt.[1]

Sulfonsäurechloride[Bearbeiten]

Sulfonsäurechloride, auch Sulfonylchloride[2] genannt, haben die allgemeine Formel R–SO2–Cl.[3] Sie reagieren mit Nucleophilen, wie Alkoholen, primären oder sekundären Aminen (siehe Hinsberg-Trennung). Wenn das Nucleophil ein Alkohol ist, entsteht ein Sulfonsäureester. Ist das Nucleophil ein Amin, so entsteht ein Sulfonamid. Wichtige Sulfonsäurechloride sind das Tosylchlorid, das Brosylchlorid, das Nosylchlorid und das Mesylchlorid. Die Synthese der Sulfonsäurechloride erfolgt meist über die Reed-Reaktion.[4] Sulfonsäurechloride sind feuchtigkeitsempfindlich.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Lehmler HJ: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. 58, Nr. 11, März 2005, S. 1471–1496. doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078. PMID 15694468.
  2. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, S. 458−459, ISBN 3-7776-0406-2.
  3. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 4054, ISBN 3-440-04513-7.
  4. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 4050, ISBN 3-440-04513-7.