Sulfoxaflor

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Strukturformel
Sulfoxaflor.svg
Strukturformel ohne Stereochemie (Stereoisomerengemisch)
Allgemeines
Name Sulfoxaflor
Andere Namen
  • [Methyl-oxo-[1-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl]-λ6-sulfanyliden]cyanamid [IUPAC]
Summenformel C10H10F3N3OS
CAS-Nummer 946578-00-3 (Stereoisomerengemisch)
PubChem 16723172
Kurzbeschreibung

weißes Pulver mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 277,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,5378 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

112,9 °C [2]

Siedepunkt

zersetzt sich bei 167,7 °C[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser: 0,568 g·l−1 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​400​‐​410
P: 273​‐​391​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: (2)​‐​13​‐​36/37​‐​46​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sulfoxaflor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfoximine. Außerhalb Europas findet sie als Insektizid Verwendung.

In der EU ist das Zulassungsverfahren für diesen Wirkstoff noch nicht beendet. [5] Er ist nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten, die in Deutschland, Österreich oder der Schweiz zugelassen sind.[6]

Sulfoxaflor ist wie die Neonicotinoide ein nAChR-Agonist, der die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren blockiert. Gegenüber den Neonicotinoiden ist Sulfoxaflor kaum kreuzresistent[7], allerdings ähnlich bienengefährlich.[8]

Bienengefährlichkeit[Bearbeiten]

Da die Toxizität von Sulfoxaflor für Insekten noch größer als die von Imidacloprid und Acetamiprid ist, reichen wenige Nanogramm aus, um Bienen zu töten.[9]

Stereochemie[Bearbeiten]

Sulfoxaflor ist ein Gemisch von vier Stereoisomeren,[10] dabei ist ein Stereozentrum am benzylischen Kohlenstoffatom und eines am Schwefelatom „lokalisiert“.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Material Safety Data Sheet von Transform WG (PDF; 108 kB)
  2. a b c d e f g CLH report. Proposal for Harmonised Classification and Labelling. SULFOXAFLOR
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b  Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. EU Pesticides Database: Active Substance - Suchbegriff Sulfoxaflor, abgerufen am 3. Oktober 2013.
  6. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 14. August 2013.
  7.  Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel (Hrsg.): Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. S. 1235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Beekeeping Industry Sues EPA for Approval of Bee-Killing Pesticide
  9.  P. Jeschke, W. Krämer, U. Schirmer, M. Witschel (Hrsg.): Modern Methods in Crop Protection Research. Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-33175-8, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Thomas C. Sparks, Gerrit J. DeBoer, Nick X. Wang, James M. Hasler, Michael R. Loso, Gerald B. Watson: Differential metabolism of sulfoximine and neonicotinoid insecticides by Drosophila melanogaster monooxygenase CYP6G1. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. 103, 2012, S. 159–165.