Sulpirid

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Strukturformel
Strukturformel von Sulpirid
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Sulpirid
Andere Namen
  • IUPAC: (RS)-N-[(1-Ethyl pyrrolidin-2-yl)-methyl]-2- methoxy-5- sulfamoylbenzamid
  • Latein: Sulpiridum
Summenformel C15H23N3O4S
CAS-Nummer
  • 15676-16-1 [(RS)-Sulpirid]
  • 23672-07-3 [(S)-Sulpirid]
PubChem 5355
ATC-Code
DrugBank DB00391
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Neuroleptika[2], Atypische Neuroleptika

Wirkmechanismus

Blockade der D2-Rezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse 341,43 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 178−180 °C [(RS)-Sulpirid] [3]
  • 185−187 °C [(S)-Sulpirid] [3]
pKs-Wert

9,12 [4]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (2280 mg·l−1 bei 25 °C), [4]wenig löslich in Methanol, schwer löslich in Dichlormethan und Ethanol 96 % [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [5]
Toxikologische Daten

170 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sulpirid ist ein Arzneistoff, der vor allem in der Psychiatrie eingesetzt wird. Es zählt zu den atypischen Neuroleptika[6][7] (wird aber in einigen Texten auch als typisches Neuroleptikum gehandhabt[2]), hat allerdings auch eine gewisse antidepressive Wirkung. Von der chemischen Struktur her handelt es sich um ein substituiertes Benzamid. Sulpirid wurde 1972 auf den Markt gebracht.[8]

Wirkprofil[Bearbeiten]

Sulpirid hat im Gehirn eine starke Affinität zu den D2- und D3-Rezeptoren. Andere Neurotransmittersysteme werden kaum beeinflusst.

Die antipsychotische Wirkung setzt erst ab Dosen über 600 mg/Tag ein. Grund dafür ist vermutlich die geringe Schrankengängigkeit von Sulpirid, welche den eigentlich hochpotenten Stoff erst bei höheren Dosen als Neuroleptikum wirken lässt. Die höhere Durchlässigkeit der Blut-Hirn-Schranke im Bereich des tubero-infundibulären Systems führt dazu, dass schon relativ geringe Dosen Sulpirid eine erhöhte Prolaktin-Ausschüttung bewirken können.

Bei niedrigeren Dosen wirkt Sulpirid stimmungsaufhellend und aktivierend.

Indikation[Bearbeiten]

Sulpirid ist zur Behandlung von Depressionen zugelassen, wenn andere Antidepressiva versagt haben oder nicht angewendet werden konnten. In höherer Dosis kann es zur Behandlung von Schizophrenien verwendet werden.

Sulpirid ist außerdem zur symptomatischen Therapie von Schwindelzuständen (Morbus Menière) zugelassen. Die Anwendung für diese Indikation ist jedoch umstritten.[9]

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten]

Die wichtigste Nebenwirkung von Sulpirid ist die Erhöhung der Prolaktin-Ausschüttung, die bei Frauen z. B. zu Zyklusstörungen, bei Männern zu Verweiblichung und Gynäkomastie führen kann. Die aktivierende Wirkung von Sulpirid kann mitunter als sehr störend empfunden werden und Schlafstörungen verursachen.

Besonders in hohen Dosen kann Sulpirid extrapyramidal-motorische Störungen (Extrapyramidales Syndrom) verursachen.

Darreichungsformen[Bearbeiten]

Sulpirid liegt in verschiedensten Darreichungsformen zur oralen Einnahme (Tabletten, Kapseln, Saft, etc.) sowie als Injektionslösung vor.

Die Tagesdosis richtet sich nach dem jeweiligen Anwendungsgebiet, wegen der aktivierenden Wirkung sollte Sulpirid morgens eingenommen werden, bzw. die letzte Einzeldosis sollte spätestens bis 16:00 Uhr gegeben werden. Die Dosierung soll – speziell bei höherer Zieldosis – ein- bzw. ausschleichend geändert werden.

Herstellung[Bearbeiten]

Eine mehrstufige Synthese für Sulpirid ist in der Literatur beschrieben.[10]

Siehe auch[Bearbeiten]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Arminol (D), Dogmatil (D, A, CH), Meresa (D), Meresasul (D, A), Neogama (D), Sulpivert (D), Vertigo-Meresa (D), Vertige-Neogama (D), zahlreiche Generika (D)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
  2. a b Joint Formulary Committee. British National Formulary (BNF) (65 ed.). London, UK: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85711-084-8.
  3. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1542−1543, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. a b c Eintrag Sulpirid bei ChemIDplus
  5. a b c Datenblatt (±)-Sulpiride, powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2013 (PDF).
  6. Peter Riederer, Gerd Laux, Walter Pöldinger(Hrsg.): Neuro-Psychopharmaka: Ein Therapie-Handbuch, Band 4: Neuroleptika. 2. Auflage, Springer 1998, ISBN 3-211-82943-1, S. 28.
  7. Claus-Jürgen Estler, Harald Schmidt: Pharmakologie und Toxikologie: für Studium und Praxis. 6. Auflage, Schattauer Verlag 2007, ISBN 3-7945-2295-8, S. 231.
  8. ePsy.de: Psychopharmaka Zeittafel
  9. Perez N., Fernandez S., Legarda I., Garcia-Tapia R: Distonia aguda por neurolepticos en el tratamiento del vertigo: a proposito de dos casos. Acta Otorrinolaringol Esp. 1992 Jul-Aug;43(4):287-9, PMID 1419163.
  10. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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