Synephrin

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Strukturformel
Strukturformel der Synephrin-Enantiomere
(R)-Synephrin (oben) und (S)-Synephrin (unten)
Allgemeines
Freiname Oxedrin
Andere Namen
  • 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-Methylaminoethanol
  • 4-(1-Hydroxy-2-methylaminoethyl)phenol
Summenformel C9H13NO2
CAS-Nummer 94-07-5 [(RS)-Synephrin]
PubChem 7172
ATC-Code
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum, Antihypotonikum

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 167,21 g·mol−1
Schmelzpunkt

184–185 °C [1]

pKs-Wert

8,9 [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

270 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Synephrin ist ein Alkaloid, das in der Bitterorange vorkommt. Als Phenylethylamin-Derivat ist es chemisch und pharmakologisch mit dem Ephedrin verwandt.

Synephrin findet als stoffwechselanregendes und leistungssteigerndes Mittel Verwendung. Bitterorangenextrakt-Präparate sollen aufgrund des Synephringehalts bei der Gewichtsabnahme helfen („Fatburner“), die Wirksamkeit ist jedoch umstritten. In den USA wird Synephrin verstärkt als Ersatz für das dort mittlerweile rezeptpflichtige Ephedrin verwendet.

Synephrin wurde 1931 von Boehringer Ingelheim patentiert und wird (meist in Form des Tartrats) als Sympathomimetikum eingesetzt.[4] Es ist oral und intravenös zur Behandlung des niedrigen Blutdrucks („Kreislaufschwäche“) sowie lokal (Augentropfen) zum Abschwellen der Augenbindehaut anwendbar, hat aber keine besondere therapeutische Bedeutung mehr.

Risikobewertung[Bearbeiten]

Für einige Produkte, die derzeit am Markt erhältlich sind, liegen aufgrund der Dosierungshöhe ausreichende Verdachtsmomente dafür vor, dass diese Präparate nicht den Anforderungen des Art. 14. VO (EG) 178/2002 entsprechen und deshalb als nicht sicher eingestuft sind. Hierbei wird berücksichtigt, dass die Zielgruppe des Präparates Personen sind, die sich aufgrund körperlicher Anstrengung bereits einer erhöhten Herz-Kreislauf-Belastung aussetzen, welche im Falle von Übergewicht möglicherweise noch zusätzlich erhöht ist.[5]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Sympatol® (A, a.H.), Dacryoboraline® (F, a.H.)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag Synephrin bei ChemIDplus.
  2. a b c Datenblatt (±)-Synephrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Synephrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  5. Gesundheitliche Bewertung von synephrin- und koffeinhaltigen Sportlerprodukten und Schlankheitsmitteln (PDF; 196 kB) Stellungnahme Nr. 004/2013 des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) vom 16. November 2012
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